(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enyloxane-3,4-diol | 867344-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enyloxane-3,4-diol
• CAS: 867344-76-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: OZZXDASNMLASQQ-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enyloxane-3,4-diol 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以100%的产率得到(2R,3R)-3-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6R,7S,7aR)-6-Allyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024

文献信息

• Synthesis of (+)-laurencin via ring expansion of a C-glycoside derivative
  作者：Kenshu Fujiwara、Saori Yoshimoto、Ayumi Takizawa、Shin-ichiro Souma、Hirofumi Mishima、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.024

  日期：2005.10

  Laurencin was efficiently synthesized from a C-glycoside derivative based on ring expansion of the oxane part of the starting compound into an eight-membered cyclic ether via a ring-cleavage/ring-closing olefin metathesis process, stereoselective introduction of a bromo group at C4, and convergent construction of the side-chain part using a lithiated enyne unit.

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。