trans-α-Pinenglykol | 22466-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-α-Pinenglykol
• 英文别名: (-)-Pinan-2α,3β-diol；trans-2,3-dihydroxy-(-)-α-pinane；trans-pinandiol；trans-2,3-pinanediol；(1R,2R,3R)-pinane-2,3-diol；(1R,2R,3R)-Pinan-2,3-diol；(1R,2R,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 22466-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MOILFCKRQFQVFS-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-α-Pinenglykol 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [(1R,2R,3R,5R)-2-diphenylphosphanyloxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  新型α-pine烯衍生的单和双亚膦酸酯配体：合成及其在催化加氢中的应用

  摘要：

  摘要从（-）-α-pine烯合成了新颖的基于单-和双亚膦酸酯（-）-pin烷的配体。与[（COD）2Rh] + [BF4]-混合后，这些配体在衣康酸二甲酯加二氢加氢中显示出中等至高的催化活性。已经观察到，配体的结构，反应温度和溶剂对于限定次膦酸酯基Rh催化剂的生产率很重要。氢化反应中的双亚膦酸酯配体遭受Arbuzov重排，导致氢化催化剂快速失活。相比之下，单亚膦酸酯衍生的Rh催化剂显示出更高的生产率以及热稳定性。在升高的甲苯温度下，已经实现了衣康酸二甲酯的几乎定量的转化。或者，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 生成 trans-α-Pinenglykol
  参考文献：
  名称：

  环状单烯烃锇酸酯的旋光色散和圆二色性

  摘要：

  制备旋光性单、二和三环单不饱和萜烯的锇酸酯（作为二吡啶加合物）用于旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 的测量。环烯烃的所有锇酸酯在 470 mμ 区域表现出强烈的棉花效应，在 600 mμ 区域附近表现出弱的棉花效应，这与我们之前的论文中报道的开链烯烃的锇酸酯相似。发现 470 mμ 区域中 CD 最大值的符号与包含锇发色团的螯合环的 gauche 结构的手性相关。此外，它们的绝对构型是从顺式-α-蒎烯二醇的两种非对映异构体的圆二色性数据推导出来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.485

文献信息

• Stereochemical Studies of Monoterpene Compounds. VI. The Stereochemistry of 2-Hydroxypinocamphone and Its Reduction Products
  作者：Takayuki Suga、Tsuyoshi Shishibori、Toshifumi Hirata、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.41.1180

  日期：1968.5

  The stereochemical structure of (+)-2-hydroxypinocamphone (II), which was obtained from (−)-α-pinene (I) by the permanganate oxidation, was examined by a combination of physicochemical methods. It was thus found that the C-2 methyl group is trans with respect to the C-6 bridge and that the preferred conformation is V having an axial hydroxyl group. In addition, the preferred conformation of cis-α-pinene

  (-)-α-蒎烯 (I) 通过高锰酸盐氧化获得 (+)-2-羟基松香烯 (II) 的立体化学结构，通过物理化学方法的组合进行了检查。因此发现C-2甲基相对于C-6桥是反式的并且优选的构象是具有轴向羟基的V。此外，通过氢化铝锂还原由II产生的顺式-α-蒎烯二醇(IX)和反式-α-蒎烯二醇(X)的优选构象分别是IXa和Xa。
• The Absolute Configuration of Pinocarvone Oxide
  作者：Jun Katsuhara

  DOI：10.1246/bcsj.41.2700

  日期：1968.11

  (−)-pinocarvone oxide derived from (+)-pinocarvone into (−)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-hydroxypinocampheol and the conversion of (+)-pinocarvone oxide in (+)-(1R:2R:3R:5R)-trans-2-hydroxyneoisopinocampheol and (−)-(1R:2R:3R:5R)-cis-2-hydroxyisopinocampheol are described. With the knowledge of the absolute configurations of these glycols, it was concluded that (−)-pinocarvone oxide and (+)-pinocarvone oxide have the

  衍生自 (+)-松香酮的 (-)-松香酮氧化物转化为 (-)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-羟基松香酚以及 (+)-松香酮氧化物在 (+) 中的转化-(1R:2R:3R:5R)-反式-2-羟基新异松香酚和(-)-(1R:2R:3R:5R)-顺-2-羟基异松香酚被描述。根据对这些二醇的绝对构型的了解，得出结论：(-)-松香酮氧化物和 (+)-松香酮氧化物分别具有 (1R:2S:5R)- 和 (1R:2R:5R)-构型.
• Hamon,D.P.G. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2199 - 2204
  作者：Hamon,D.P.G. et al.

  DOI：——

  日期：——