3,3-(biphenyl-2,2'diyl)-1-bromoallene | 21776-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3-(biphenyl-2,2'diyl)-1-bromoallene
• 英文别名: 1,1-(o,o'-Biphenylen)-3-brom-allen；9-Bromvinyliden-fluoren
• CAS: 21776-40-9
• 化学式: C₁₅H₉Br
• 分子量: 269.14
• InChiKey: GEAGKBICKFOJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(biphenyl-2,2'diyl)-1-bromoallene 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以426 mg的产率得到3-(9-fluorenylidene)-2-bromo-4-(bromomethylene)spiro[cyclobutane-1,9'-[9H]fluorene]
  参考文献：
  名称：

  从艾伦烯到并四烯：甲硅烷基和卤代丙二烯及其二聚体的合成和结构研究

  摘要：

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600905
• 作为产物：
  描述：

  9-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-ol 在 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,3-(biphenyl-2,2'diyl)-1-bromoallene
  参考文献：
  名称：

  从艾伦烯到并四烯：甲硅烷基和卤代丙二烯及其二聚体的合成和结构研究

  摘要：

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600905

文献信息

• The Thermal [2+2] Cycloaddition of 1-Halo-2-(9-fluorenylidene)ethylene to Afford Fluorene-9-spiro-1′-[2′-halo-3′-(9-fluorenylidene)-4′-halomethylene]cyclobutane
  作者：Fumio Toda、Hiroharu Motomura、Hirofumi Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.47.467

  日期：1974.2

  The thermal [2+2]cycloaddition products of 1-chloro-(II) and 1-bromo-2-(9-fluorenylidene)ethylene (X) were found to be two head-to-tail dimers, fluorene-9-spiro-1′-[2′-chloro-3′-(9-fluorenylidene)-4′-chloromethylene]cyclobutane (VI) and its bromo-analog (XI) respectively.

  1-氯-(II)和1-溴-2-(9-芴基亚甲基)乙烯(X)的热[2+2]环加成产物被发现为两个头尾相接的二聚体，分别为芴-9-螺-1′-[2′-氯-3′-(9-芴基亚甲基)-4′-氯亚甲基]环丁烷(VI)及其溴类似物(XI)。
• Reactions of Tertiary Acetylenic Alcohols with Phosphorus Tribromide in Acetic Acid
  作者：Hisaya Tani、Fumio Toda

  DOI：10.1246/bcsj.37.470

  日期：1964.4