N,O-dimethyl-N-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid) | 1423987-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,O-dimethyl-N-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid)
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[methoxy(methyl)amino]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1423987-79-4
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₁₀
• 分子量: 549.534
• InChiKey: CMCSVUVPZBYGRP-ARXROMJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-dimethyl-N-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid) 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Selective Deprotection of AnomericN,O-Dimethylhydroxylamine Promoted by TMSCl

  摘要：

  TMSCl was shown to be an efficient reagent for selective deprotection of the anomeric position protected as N, O-dimethylhydroxylamine glycoside. This deprotection condition was proved to be compatible with a number of protecting groups, such as the TB-DPS, acetyl, benzyl, benzylidene, and benzoyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762104
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,O-dimethyl-N-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid)
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Selective Deprotection of AnomericN,O-Dimethylhydroxylamine Promoted by TMSCl

  摘要：

  TMSCl was shown to be an efficient reagent for selective deprotection of the anomeric position protected as N, O-dimethylhydroxylamine glycoside. This deprotection condition was proved to be compatible with a number of protecting groups, such as the TB-DPS, acetyl, benzyl, benzylidene, and benzoyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762104