tert-butyl 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate | 1255771-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate
• CAS: 1255771-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: KNNXIUSTIUKPEQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 盐酸 、 硫氰酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以78%的产率得到(S)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bio-relevant 3,5-diaryl pyrazolines

  摘要：

  通过将 N-Boc 肼与查耳酮进行对映选择性相转移有机催化加成，然后进行转保护程序，使 N-Boc 转化为 N-CXNHR（X = S、O）或 N-Ac官能团，从而直接不对称地构建出具有 N-（硫）酰胺或 N-乙酰基官能团并在 C3 和 C5 处具有芳基取代基（如苯酚）的生物相关 Δ2 吡唑啉。这种方法被用于直接制备手性单胺氧化酶抑制剂衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25227a
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 反式-查耳酮 在 N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化：吡唑啉的合成

  摘要：

  全部配对：在催化相转移条件下，奎宁阳离子1和肼阴离子2之间形成手性离子对，导致对映选择性的氮杂-迈克尔环缩聚多米诺反应，得到吡唑啉。方便的一锅操作方案允许交换氮原子上的官能团（R 1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002485