(5S)-N-phenethyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide | 1374882-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-N-phenethyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: (3S)-3,5-diphenyl-N-(2-phenylethyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide
• CAS: 1374882-53-7
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O
• 分子量: 369.466
• InChiKey: MTDGNKCPVSSUMR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 盐酸 、 N-2-methoxybenzylquininium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S)-N-phenethyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bio-relevant 3,5-diaryl pyrazolines

  摘要：

  通过将 N-Boc 肼与查耳酮进行对映选择性相转移有机催化加成，然后进行转保护程序，使 N-Boc 转化为 N-CXNHR（X = S、O）或 N-Ac官能团，从而直接不对称地构建出具有 N-（硫）酰胺或 N-乙酰基官能团并在 C3 和 C5 处具有芳基取代基（如苯酚）的生物相关 Δ2 吡唑啉。这种方法被用于直接制备手性单胺氧化酶抑制剂衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25227a

文献信息

• Enantioselective synthesis of bio-relevant 3,5-diaryl pyrazolines
  作者：Olivier Mahé、Isabelle Dez、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c2ob25227a

  日期：——

  The straightforward asymmetric construction of bio-relevant Δ2-pyrazolines having either N-(thio)amide or N-acetyl functional groups and flanked by aryl substituents such as phenol at C3 and C5 has been achieved through an enantioselective phase transfer organocatalytic addition of N-Boc hydrazine to chalcones followed by a transprotection sequence allowing N-Boc transformation into N-CXNHR (X = S, O) or N-Ac functional groups. This approach was applied to a straightforward elaboration of chiral monoamine oxidase inhibitor derivatives.

  通过将 N-Boc 肼与查耳酮进行对映选择性相转移有机催化加成，然后进行转保护程序，使 N-Boc 转化为 N-CXNHR（X = S、O）或 N-Ac官能团，从而直接不对称地构建出具有 N-（硫）酰胺或 N-乙酰基官能团并在 C3 和 C5 处具有芳基取代基（如苯酚）的生物相关 Δ2 吡唑啉。这种方法被用于直接制备手性单胺氧化酶抑制剂衍生物。