(1R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-oxazol-4-yl)ethanol | 208107-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-oxazol-4-yl)ethanol
• CAS: 208107-09-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅Si
• 分子量: 371.549
• InChiKey: YKNPNFYNBWRADV-MIGQKNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-oxazol-4-yl)ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [[4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methyl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑A的首次全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906328
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 亚膦酸 、 calcium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-oxazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑AC1C9核的合成：利用2-硫代恶唑的亲核亲核力

  摘要：

  通过将恶唑直接接枝到受保护的亲核试剂上，通过C-4定向加成（恶唑编号），将恶唑直接接枝到受保护的侧链合成子（由d-半乳糖制备）上，从而制备了合成苯甲A（1）的高级中间体。-硫代恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00494-8

文献信息

• Synthesis of the C1C9 core of bengazole A: Harnessing the ambident nucleophilicity of 2-lithiooxazole
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00494-8

  日期：1998.5

  An advanced intermediate for the synthesis of bengazole A (1) was prepared by direct grafting of oxazole to a protected side-chain synthon (prepared from d-galactose) through C-4-directed addition (oxazole numbering) to the ambident nucleophile, 2-lithiooxazole.

  通过将恶唑直接接枝到受保护的亲核试剂上，通过C-4定向加成（恶唑编号），将恶唑直接接枝到受保护的侧链合成子（由d-半乳糖制备）上，从而制备了合成苯甲A（1）的高级中间体。-硫代恶唑。
• First Total Synthesis of Bengazole A
  作者：Roger J. Mulder、Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo9906328

  日期：1999.6.1