(3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 208106-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 208106-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BXRQMPTUCSZNJD-GSZWNOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 亚膦酸 、 calcium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氨 、 水 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[(4R,5S)-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑AC1C9核的合成：利用2-硫代恶唑的亲核亲核力

  摘要：

  通过将恶唑直接接枝到受保护的亲核试剂上，通过C-4定向加成（恶唑编号），将恶唑直接接枝到受保护的侧链合成子（由d-半乳糖制备）上，从而制备了合成苯甲A（1）的高级中间体。-硫代恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00494-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(3aS,4R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑AC1C9核的合成：利用2-硫代恶唑的亲核亲核力

  摘要：

  通过将恶唑直接接枝到受保护的亲核试剂上，通过C-4定向加成（恶唑编号），将恶唑直接接枝到受保护的侧链合成子（由d-半乳糖制备）上，从而制备了合成苯甲A（1）的高级中间体。-硫代恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00494-8