3-trimethylsiloxyfriedel-2-ene | 161739-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-trimethylsiloxyfriedel-2-ene
• 英文别名: [(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydropicen-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 161739-59-9
• 化学式: C₃₃H₅₈OSi
• 分子量: 498.908
• InChiKey: VVWWGEUJBVMGHU-GEYAYTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsiloxyfriedel-2-ene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.4%的产率得到pachysandiol A
  参考文献：
  名称：

  合成的次氟醚el烷和Friedelane衍生物在体外抑制人淋巴细胞的增殖和生长。

  摘要：

  来自软木吸烟者洗涤固体的弗瑞德林（1）的受控甲硅烷基化（软木在蒸汽烘烤过程中产生的副产物）以高收率得到3-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德-2-烯（3）。用OsO（4）/ NMMO氧化3产生2alpha-hydroxyfriedelan-3-one（cerin）（5），从中通过定量获得新的2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid（6）。高碘酸氧化。用DDQ氧化3得到Friedel-1-en-3-one（8）。3的还原性臭氧分解得到2alpha，3beta-dihydroxyfriedelane，厚皮二醇A（7）。化合物6被证明是有效的人类淋巴细胞增殖抑制剂（IC（50）= 10.7 microM）和人类癌细胞系生长（GI（50）= 5.4-17.2 microM）。首次描述了化合物（3、4、5、6a，7和8）的（13）C NMR数据。

  DOI：

  10.1021/np010217m
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 无羁萜 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以98.1%的产率得到3-trimethylsiloxyfriedel-2-ene
  参考文献：
  名称：

  合成的次氟醚el烷和Friedelane衍生物在体外抑制人淋巴细胞的增殖和生长。

  摘要：

  来自软木吸烟者洗涤固体的弗瑞德林（1）的受控甲硅烷基化（软木在蒸汽烘烤过程中产生的副产物）以高收率得到3-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德-2-烯（3）。用OsO（4）/ NMMO氧化3产生2alpha-hydroxyfriedelan-3-one（cerin）（5），从中通过定量获得新的2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid（6）。高碘酸氧化。用DDQ氧化3得到Friedel-1-en-3-one（8）。3的还原性臭氧分解得到2alpha，3beta-dihydroxyfriedelane，厚皮二醇A（7）。化合物6被证明是有效的人类淋巴细胞增殖抑制剂（IC（50）= 10.7 microM）和人类癌细胞系生长（GI（50）= 5.4-17.2 microM）。首次描述了化合物（3、4、5、6a，7和8）的（13）C NMR数据。

  DOI：

  10.1021/np010217m

文献信息

• Biovalorization of Friedelane Triterpenes Derived from Cork Processing Industry Byproducts
  作者：Cristina Moiteiro、Maria João Marcelo Curto、Nagla Mohamed、María Bailén、Rafael Martínez-Díaz、Azucena González-Coloma

  DOI：10.1021/jf0531151

  日期：2006.5.1

  (14), lactone 18, and the oxime 19 being stronger insecticides than the parent compound. Methyl-3-nor-2,4-secofriedelan-4-oxo-2-oic acid (12) and its acetylated derivative 12a also showed insecticidal activity in contrast to their inactive parent compound 2. The postingestive effects and cytotoxicity of these compounds suggest a multifaceted insecticidal mode of action. These structural modifications

  在这里，我们描述了各种合成的三萜类化合物的合成，生物活性筛选和构效关系，这些三萜类化合物是通过氧化程序从软木加工副产品弗瑞德林（1）和3-羟基弗瑞德-3--3-烯酮（2）中制备的。还描述了化合物2α-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德兰-3（17），弗瑞德林2,3-内酯（18），弗瑞德林-3-肟（19）和弗瑞德林-3,4-内酰胺（20）的合成。我们已经研究了这些化合物的杀虫和植物毒性潜力，它们对昆虫和哺乳动物细胞的选择性细胞毒性作用，以及它们的抗寄生虫作用。对Friedelin（1）的A环进行结构修饰，改善了其衍生物5、2,3-仲丁二烯基-2-al-3-油酸（6），乙酰化衍生物6a，3beta和3alpha-羟基丁二烯（ 9和10），3alpha-hydroxyfriedel-2-one（11），4β-羟基弗里德尔3-（16），乙酰化的10a，3,4- secofriedelan-4-氧3 -oic酸