4-iodo-2-(3'-methyl-2'-butenyl)-6-(3''-methyl-2''-butenyl)phenol | 364358-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-iodo-2-(3'-methyl-2'-butenyl)-6-(3''-methyl-2''-butenyl)phenol
• 英文别名: 4-iodo-2,6-di(3-methyl-2-butenyl)phenol；4-iodo-2,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-phenol；4-Iodo-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 364358-95-2
• 化学式: C₁₆H₂₁IO
• 分子量: 356.247
• InChiKey: CQLIBNLCZOYZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-(3'-methyl-2'-butenyl)-6-(3''-methyl-2''-butenyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-[4-acetyloxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种活性天然产物Artepillin C的制备方法

  摘要：

  本发明属于活性天然产物制备技术领域，尤其涉及一种活性天然产物Artepillin C的制备方法，包括如下步骤：4‑碘苯酚、异戊烯基溴、碱性物质和溶剂进行偶联反应，得到O‑二异戊烯基化中间体2；O‑二异戊烯基化中间体2、乙酰氯、催化剂和溶剂进行酯化反应，得到O‑二异戊烯基化中间体3；O‑二异戊烯基化中间体3、丙烯酸甲酯、催化剂、配体、碱性物质和溶剂进行偶联反应，得到O‑二异戊烯基化中间体4；O‑二异戊烯基化中间体4、碱性物质和溶剂进行水解反应，得到Artepillin C。本发明提高了大规模生产效率，改善了反应过程中化合物的纯化难题，为Artepillin C的大规模生产、应用奠定了基础。

  公开号：

  CN117800828A
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以29%的产率得到4-iodo-2-(3'-methyl-2'-butenyl)-6-(3''-methyl-2''-butenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Myrsinoic Acid E, an Anti-inflammatory Compound fromMyrsine seguinii

  摘要：

  Myrsine seguinii 的甲醇提取物产生了新型消炎化合物 myrsinoic acid E（1），其结构被阐明为 3,5-二茂烷基-4-羟基苯甲酸。我们合成了 1-及其 3,5-二丙烯基（2）和 3,5-二呋喃基类似物（3）。在剂量为 1.4 μmol 时，化合物 1-3 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱发的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 59%、14% 和 69%。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2038

文献信息

• PHENOL DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo

  公开号：EP1184362A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  Disclosed are an efficient, safe process for producing artepillin C and derivatives thereof by an organic synthesis. The process comprises a step of reacting a phenol derivative with an acrylate or acrylic acid.

  本发明揭示了一种通过有机合成生产artepillin C及其衍生物的高效、安全的方法。该方法包括将苯酚衍生物与丙烯酸酯或丙烯酸反应的步骤。
• Inhibitory activity of Brazilian green propolis components and their derivatives on the release of cys-leukotrienes
  作者：Hiroko Tani、Keiko Hasumi、Tomoki Tatefuji、Ken Hashimoto、Hiroyuki Koshino、Shunya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.007

  日期：2010.1

  their phenethyl esters were synthesized and evaluated as inhibitors of cys-LTs release. Artepillin C, baccharin, and kaempferide were the major active components of the ethanol extract. The inhibitory activity of artepillin C phenethyl ester was comparable to that of existing LT synthesis inhibitors.

  研究了巴西绿色蜂胶乙醇提取物对变应性鼻炎患者Cry j1诱导的cys-白三烯和组胺从外周白细胞释放的影响。提取物抗过敏特性的关键机制之一是抑制cys-LTs释放。此外，合成了一系列蜂胶成分及其苯乙基酯，并评估了它们是cys-LTs释放的抑制剂。Artepillin C，baccharin和kaempferide是乙醇提取物中的主要活性成分。青霉素C苯乙酯的抑制活性与现有的LT合成抑制剂相当。
• Phenol derivatives, process for preparation of the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030065229A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are an efficient, safe process for producing artepillin C and derivatives thereof by an organic synthesis. The process comprises a step of reacting a phenol derivative with an acrylate or acrylic acid.

  本发明公开了一种通过有机合成生产青蒿素 C 及其衍生物的高效、安全的工艺。该工艺包括苯酚衍生物与丙烯酸酯或丙烯酸反应的步骤。
• First Total Synthesis of Artepillin C Established by <i>o</i><i>,</i><i>o</i><i>‘</i>-Diprenylation of <i>p</i>-Halophenols in Water
  作者：Yoshihiro Uto、Akihiko Hirata、Tomoya Fujita、Syunsuke Takubo、Hideko Nagasawa、Hitoshi Hori

  DOI：10.1021/jo0056904

  日期：2002.4.1

  We have demonstrated that prenylation of p-halophenols was dependent on the solvent effect and succeeded in o,o'-diprenylation of p-halophenols in water. Following the Mizoroki-Heck coupling of the diprenyl-p-iodophenol 3c with methyl acrylate and then hydrolysis, we first synthesized artepillin C [3-4-hydroxy-3,5-di(3-methyl-2-butenyl)phenyl}-2(E)-propenoic acid] (1), which is a biologically active constituent of propolis. These reactions may be applicable to the synthesis of various useful natural products such as 2,4,6-trisubstituted phenol derivatives.