Methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-bis(O-methylsulfonyl)-3-C-vinyl-α-D-allofuranoside | 322390-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-bis(O-methylsulfonyl)-3-C-vinyl-α-D-allofuranoside
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3-ethenyl-5-methoxy-4-methylsulfonyloxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 322390-92-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 556.655
• InChiKey: CRPNRWUHVARYQS-WJGLBBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-bis(O-methylsulfonyl)-3-C-vinyl-α-D-allofuranoside 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1R,3R/S,4S,7R,10R,11R)-10,11-Dibenzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2,5,8-trioxatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的三环核苷。合成与构象行为

  摘要：

  两个异头物 核苷从11个步骤合成具有三环碳水化合物部分3和14的化合物双丙酮-D-葡萄糖，利用立体选择性格氏反应，立体选择性二羟基化和区域选择性串联闭环程序。3的构型通过与分子建模和从头算相联系的3 J HH耦合常数的测量来确认，因为这些不包括替代的三环核苷结构。描述了3的构象偏好。发现呋喃糖环处于O-4'-内构象，并且γ扭转角在+ ap范围内。

  DOI：

  10.1039/b006082h
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 Methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-bis(O-methylsulfonyl)-3-C-vinyl-α-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的三环核苷。合成与构象行为

  摘要：

  两个异头物 核苷从11个步骤合成具有三环碳水化合物部分3和14的化合物双丙酮-D-葡萄糖，利用立体选择性格氏反应，立体选择性二羟基化和区域选择性串联闭环程序。3的构型通过与分子建模和从头算相联系的3 J HH耦合常数的测量来确认，因为这些不包括替代的三环核苷结构。描述了3的构象偏好。发现呋喃糖环处于O-4'-内构象，并且γ扭转角在+ ap范围内。

  DOI：

  10.1039/b006082h

文献信息

• SYNTHESIS AND NMR-ANALYSIS OF TRICYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：Poul Nielsen、Michael Petersen、Jens Peter Jacobsen

  DOI：10.1081/ncn-100002543

  日期：2001.3.31

  Two anomeric tricyclic nucleosides have been synthesised from diacetone-D-glucose using oxidation, stereoselective Grignard-addition of a vinyl-group, a stereoselective dihydroxylation followed by a tandem ring closing reaction, and finally a nucleobase coupling. The main beta -configured product was examined and its configuration confirmed using NMR-spectroscopy in connection to ab initio calculations. The preferred conformation of this tricyclic nucleoside was described.
• Tricyclic nucleosides derived from D-glucose. Synthesis and conformational behaviour
  作者：Poul Nielsen、Michael Petersen、Jens Peter Jacobsen

  DOI：10.1039/b006082h

  日期：——

  steps from diacetone-D-glucose, taking advantage of a stereoselective Grignard reaction, a stereoselective dihydroxylation and a regioselective tandem ring-closing procedure. The configuration of 3 is confirmed by measuring the 3JHH coupling constants in connection with molecular modelling and ab initio calculations, as these exclude alternative tricyclic nucleoside structures. The conformational preference

  两个异头物 核苷从11个步骤合成具有三环碳水化合物部分3和14的化合物双丙酮-D-葡萄糖，利用立体选择性格氏反应，立体选择性二羟基化和区域选择性串联闭环程序。3的构型通过与分子建模和从头算相联系的3 J HH耦合常数的测量来确认，因为这些不包括替代的三环核苷结构。描述了3的构象偏好。发现呋喃糖环处于O-4'-内构象，并且γ扭转角在+ ap范围内。