1,2-O-Isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose | 322390-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-ethenyl-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 322390-88-5
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: OWWAKTHYWIYPLP-LJNCTHMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Methyl 3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的三环核苷。合成与构象行为

  摘要：

  两个异头物 核苷从11个步骤合成具有三环碳水化合物部分3和14的化合物双丙酮-D-葡萄糖，利用立体选择性格氏反应，立体选择性二羟基化和区域选择性串联闭环程序。3的构型通过与分子建模和从头算相联系的3 J HH耦合常数的测量来确认，因为这些不包括替代的三环核苷结构。描述了3的构象偏好。发现呋喃糖环处于O-4'-内构象，并且γ扭转角在+ ap范围内。

  DOI：

  10.1039/b006082h
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的三环核苷。合成与构象行为

  摘要：

  两个异头物 核苷从11个步骤合成具有三环碳水化合物部分3和14的化合物双丙酮-D-葡萄糖，利用立体选择性格氏反应，立体选择性二羟基化和区域选择性串联闭环程序。3的构型通过与分子建模和从头算相联系的3 J HH耦合常数的测量来确认，因为这些不包括替代的三环核苷结构。描述了3的构象偏好。发现呋喃糖环处于O-4'-内构象，并且γ扭转角在+ ap范围内。

  DOI：

  10.1039/b006082h

文献信息

• Synthesis of the CD ring system of paclitaxel by atom-transfer radical annulation reaction
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Hideyuki Nakajima、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02058-0

  日期：2002.11

  Atom-transfer radical annulation of diene derived from d-glucose under Kharasch conditions provided access to the fully functionalized CD ring system of paclitaxel.

  在Kharasch条件下，源自d-葡萄糖的二烯的原子转移自由基环化提供了进入紫杉醇完全功能化的CD环系统的途径。
• Tricyclic nucleosides derived from D-glucose. Synthesis and conformational behaviour
  作者：Poul Nielsen、Michael Petersen、Jens Peter Jacobsen

  DOI：10.1039/b006082h

  日期：——

  steps from diacetone-D-glucose, taking advantage of a stereoselective Grignard reaction, a stereoselective dihydroxylation and a regioselective tandem ring-closing procedure. The configuration of 3 is confirmed by measuring the 3JHH coupling constants in connection with molecular modelling and ab initio calculations, as these exclude alternative tricyclic nucleoside structures. The conformational preference

  两个异头物 核苷从11个步骤合成具有三环碳水化合物部分3和14的化合物双丙酮-D-葡萄糖，利用立体选择性格氏反应，立体选择性二羟基化和区域选择性串联闭环程序。3的构型通过与分子建模和从头算相联系的3 J HH耦合常数的测量来确认，因为这些不包括替代的三环核苷结构。描述了3的构象偏好。发现呋喃糖环处于O-4'-内构象，并且γ扭转角在+ ap范围内。
• SYNTHESIS AND NMR-ANALYSIS OF TRICYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：Poul Nielsen、Michael Petersen、Jens Peter Jacobsen

  DOI：10.1081/ncn-100002543

  日期：2001.3.31

  Two anomeric tricyclic nucleosides have been synthesised from diacetone-D-glucose using oxidation, stereoselective Grignard-addition of a vinyl-group, a stereoselective dihydroxylation followed by a tandem ring closing reaction, and finally a nucleobase coupling. The main beta -configured product was examined and its configuration confirmed using NMR-spectroscopy in connection to ab initio calculations. The preferred conformation of this tricyclic nucleoside was described.