ethyl (2R,3R,3aS,5S,6S,6aR)-3-acetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-(benzenesulfinyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylate | 378238-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ethyl (2R,3R,3aS,5S,6S,6aR)-3-acetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-(benzenesulfinyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylate
• CAS: 378238-85-8
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₁₀S
• 分子量: 691.719
• InChiKey: WYRVCDACIJLJNQ-VIHMMWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,3aS,5S,6S,6aR)-3-acetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-(benzenesulfinyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylate 在 N6-苯甲酰基腺嘌呤 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以61%的产率得到N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-5-[1-Iodo-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 ethyl (2R,3R,3aS,5S,6S,6aR)-3-acetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-(benzenesulfinyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210