(3aR,6S,6aR)-5-[1-Iodo-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 378238-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-5-[1-Iodo-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 378238-91-6
• 化学式: C₈H₁₁IO₄
• 分子量: 298.077
• InChiKey: BKDOPWJPZDALRK-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-5-[1-Iodo-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 ethyl (2R,3R,3aS,5S,6S,6aR)-3-acetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenylsulfanyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(3aR,6S,6aR)-5-[1-iodo-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy}-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3aR,6S,6aR)-5-[1-Iodo-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210