ethyl (1S,2R,6R,8R,9S,10S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-9-phenylsulfanyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10-carboxylate | 378238-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ethyl (1S,2R,6R,8R,9S,10S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-9-phenylsulfanyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10-carboxylate
• CAS: 378238-82-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈S
• 分子量: 452.526
• InChiKey: ZKTMBOFGXDLJOD-XAUGGJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,6R,8R,9S,10S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-9-phenylsulfanyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10-carboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl (2R,3R,3aS,5S,6S,6aR)-3-acetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-(benzenesulfinyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 136.75h， 生成 ethyl (1S,2R,6R,8R,9S,10S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-9-phenylsulfanyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210

文献信息

• Synthesis of Griseolic Acid B by π-Face-Dependent Radical Cyclization
  作者：Spencer Knapp、Machender R. Madduru、Zhijian Lu、Gregori J. Morriello、Thomas J. Emge、George A. Doss

  DOI：10.1021/ol0167210

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Radical cyclization of 6 affords the bicyclic vinyl ether 9 with the appropriate stereochemistry for elaboration (seven steps) to griseolic acid B (1).

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。