(2R,3R,3aS,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylic acid | 378238-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3R,3aS,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylic acid
• CAS: 378238-87-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₈
• 分子量: 467.395
• InChiKey: PNLKZTPYYWYSPS-HLBGSYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到griseolic acid B
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 147.78h， 生成 (2R,3R,3aS,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210

文献信息

• Synthesis of Griseolic Acid B by π-Face-Dependent Radical Cyclization
  作者：Spencer Knapp、Machender R. Madduru、Zhijian Lu、Gregori J. Morriello、Thomas J. Emge、George A. Doss

  DOI：10.1021/ol0167210

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Radical cyclization of 6 affords the bicyclic vinyl ether 9 with the appropriate stereochemistry for elaboration (seven steps) to griseolic acid B (1).

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。