3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose | 378238-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 378238-76-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 426.585
• InChiKey: JNAYBDJRDRSJHZ-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  通过π-面依赖性自由基环化反应合成草酸B。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。自由基环化6可获得双环乙烯基醚9，具有适当的立体化学，可用于精细精制（七个步骤），形成灰黄酸B（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0167210

文献信息

• Synthesis, gene silencing activity, thermal stability, and serum stability of siRNA containing four (<i>S</i>)-5′-<i>C</i>-aminopropyl-2′-<i>O</i>-methylnucleosides (A, adenosine; U, uridine; G, guanosine; and C, cytidine)
  作者：Ryohei Kajino、Shuichi Sakamoto、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1039/d2ra00705c

  日期：——

  interference (RNAi) activity. Conversely, the (S)-5′-C-aminopropyl modification in the central region of the passenger strand decreased the RNAi activity. Furthermore, the siRNAs containing three or four consecutive (S)-5′-C-aminopropyl-2′-O-methylnucleosides at the 3′- and 5′-regions of the passenger strand exhibited RNAi activity similar to that of the corresponding 2′-O-methyl-modified siRNAs. Finally

  在此，我们报道了( S )-5′- C-氨丙基-2′- O-甲基腺苷和( S )-5′- C-氨丙基-2′- O-甲基鸟苷亚磷酰胺的合成以及小干扰RNA的性质（siRNA）含有四个（ S ）-5'- C-氨丙基-2'- O-甲基核苷（A，腺苷；U，尿苷；G，鸟苷；和C，胞苷）。过客链 3' 和 5' 区域含有 ( S )-5'- C-氨丙基核苷的 siRNA 对于 RNA 干扰 (RNAi) 活性具有良好的耐受性。相反，过客链中心区域的 ( S )-5'- C-氨丙基修饰降低了 RNAi 活性。此外，在过客链的3'-和5'-区域含有三个或四个连续的( S )-5'- C-氨基丙基-2'- O-甲基核苷的siRNA表现出与相应的2'-区域相似的RNAi活性。 ' -O-甲基修饰的 siRNA。最后，观察到与2'- O-甲基修饰相比，( S )-5'- C-氨丙基修饰有效提高了siRNA的血清稳定性。因此，(