1-<(11S)-11-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-6,10-<(E)-13-methyl-2-tetradecenoyl>-amino-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil | 95068-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<(11S)-11-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-6,10-<(E)-13-methyl-2-tetradecenoyl>-amino-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil
• CAS: 95068-93-2；102850-75-9
• 化学式: C₄₁H₆₆N₄O₁₆
• 分子量: 870.992
• InChiKey: MKYORFOOSMKJIF-BCQFTFPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  289.82
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(11S)-11-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-6,10-<(E)-13-methyl-2-tetradecenoyl>-amino-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到tunicamycin A
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的全合成

  摘要：

  摘要描述了衣霉素V的主要成分-衣霉素V的第一个全合成。2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-丙酰基-α-d-吡喃葡萄糖与1-[（11R）-2,3,5,8,9-戊-O的缩合-乙酰基-10-（苄氧羰基）氨基-11-氯-6,10,11-三苯氧基-α-l-半乳糖-d-异十二烷基-1,4-呋喃糖-11,7-吡喃糖-1-基]在银盐存在下尿嘧啶得到所需产物。产物进行O-脱酰，然后进行催化氢解，用（E）-13-甲基-2-十四碳烯酸进行N-酰化，然后连续水解，得到衣霉素V.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90698-0
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 钯 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 58.25h， 生成 1-<(11S)-11-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-6,10-<(E)-13-methyl-2-tetradecenoyl>-amino-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的全合成

  摘要：

  摘要描述了衣霉素V的主要成分-衣霉素V的第一个全合成。2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-丙酰基-α-d-吡喃葡萄糖与1-[（11R）-2,3,5,8,9-戊-O的缩合-乙酰基-10-（苄氧羰基）氨基-11-氯-6,10,11-三苯氧基-α-l-半乳糖-d-异十二烷基-1,4-呋喃糖-11,7-吡喃糖-1-基]在银盐存在下尿嘧啶得到所需产物。产物进行O-脱酰，然后进行催化氢解，用（E）-13-甲基-2-十四碳烯酸进行N-酰化，然后连续水解，得到衣霉素V.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90698-0