methyl (1S,4S,9aS)-1-azido-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylate | 865474-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4S,9aS)-1-azido-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylate
• CAS: 865474-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: PPWPRKNQDAAPLK-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S,9aS)-1-azido-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715
• 作为产物：
  描述：

  (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.17h， 生成 methyl (1S,4S,9aS)-1-azido-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Peter N. M. Botman、Roel Wijtmans、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol0515715

  日期：2005.9.1

  The stereoselective total synthesis of the novel quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide is presented, starting from the amino acid l-allysine ethylene acetal. Key steps in the synthesis involved a highly diastereoselective N-acyliminium ion allylation and a ring-closing metathesis reaction to provide the bicyclic skeleton. [reaction: see text]

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]