methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-1-prop-2-enoyl-6-prop-2-enylpiperidine-2-carboxylate | 1054637-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-1-prop-2-enoyl-6-prop-2-enylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1054637-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: FFDXCNWUIQANIJ-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-1-prop-2-enoyl-6-prop-2-enylpiperidine-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.08h， 生成 (9S,9aS)-9-azidohexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715
• 作为产物：
  描述：

  (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (2S,5R,6S)-5-hydroxy-1-prop-2-enoyl-6-prop-2-enylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715