(1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-amine
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: SHDAASRRPFQHIB-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-amine 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-((1S,9aS)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 (1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide

  摘要：

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.092

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Peter N. M. Botman、Roel Wijtmans、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol0515715

  日期：2005.9.1

  The stereoselective total synthesis of the novel quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide is presented, starting from the amino acid l-allysine ethylene acetal. Key steps in the synthesis involved a highly diastereoselective N-acyliminium ion allylation and a ring-closing metathesis reaction to provide the bicyclic skeleton. [reaction: see text]

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]
• A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide
  作者：Sok Teng (Amy) Tong、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.092

  日期：2006.7

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical Total Syntheses of Epiquinamide Enantiomers
  作者：Takashi L. Suyama、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/ol061736p

  日期：2006.9.1

  Short and practical syntheses of epiquinamide and its enantiomer were accomplished with high overall yields and high stereoselectivity from readily available starting materials.

  表喹酰胺及其对映异构体的短而实用的合成是从容易获得的起始原料中以较高的总收率和较高的立体选择性完成的。