(9S,9aS)-9-azidohexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one | 865474-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (9S,9aS)-9-azidohexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
• 英文别名: (9S,9aS)-9-azido-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 865474-14-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: KQADSAKAUUVRKH-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,9aS)-9-azidohexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9S,9aS)-9-amino-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇全合成（+）-表喹酰胺

  摘要：

  描述了（+）-表喹酰胺的全合成，这是一种从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates tricolor中分离出来的新型喹oli嗪生物碱。关键步骤包括闭环易位反应，以同时构建六个成员环。d-甘露醇用作手性库材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.115
• 作为产物：
  描述：

  (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 (9S,9aS)-9-azidohexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715

文献信息

• Total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide from d-mannose
  作者：Withsakorn Sangsuwan、Boonsong Kongkathip、Pitak Chuawong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.016

  日期：2017.12

  The total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide has been achieved starting from a 3,5-dihydroxyfuranoside synthon derived from d-mannose. The methods featured Bernet-Vasella reaction followed by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction to provide a new chiral building block diene as the key steps. The bicyclic framework of this quinolizidine was constructed by using ring-closing metathesis

  从（d）-甘露糖衍生的3,5-二羟基呋喃糖苷合成子开始实现（+）-表喹酰胺和（-）-表位表喹酰胺的总合成。该方法的特色是Bernet-Vasella反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，以提供一种新的手性结构单元二烯作为关键步骤。该喹oli嗪的双环骨架是通过闭环复分解，酯的选择性还原和分子内亲核取代环化而构建的。