PHENYLMETHYL2-DEOXY-3,6-BIS-O-(PHENYLMETHYL)-2-[[(2,2,2-TRICHLOROETHOXY)CARBONYL]AMINO]-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE苯基甲基2-脱氧-3,6-双-O-(苯基甲基)-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 1401413-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: PHENYLMETHYL2-DEOXY-3,6-BIS-O-(PHENYLMETHYL)-2-[[(2,2,2-TRICHLOROETHOXY)CARBONYL]AMINO]-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE苯基甲基2-脱氧-3,6-双-O-(苯基甲基)-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1401413-17-9
• 化学式: C₃₀H₃₂Cl₃NO₇
• 分子量: 624.946
• InChiKey: GUFWBEGYMNKAGT-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PHENYLMETHYL2-DEOXY-3,6-BIS-O-(PHENYLMETHYL)-2-[[(2,2,2-TRICHLOROETHOXY)CARBONYL]AMINO]-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE苯基甲基2-脱氧-3,6-双-O-(苯基甲基)-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖和核苷合成的正交和基于反应性的一锅糖基化策略：获得 TMG-壳三霉素、脂壳低聚糖和卡普拉霉素

  摘要：

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要

  DOI：

  10.1039/d0sc06815b
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 camphorsulfonic acid 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 silver(II) oxide 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸 、 盐酸胍 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 PHENYLMETHYL2-DEOXY-3,6-BIS-O-(PHENYLMETHYL)-2-[[(2,2,2-TRICHLOROETHOXY)CARBONYL]AMINO]-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE苯基甲基2-脱氧-3,6-双-O-(苯基甲基)-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy for both glycan and nucleoside synthesis: access to TMG-chitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
  作者：Haiqing He、Lili Xu、Roujing Sun、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Penghua Li、Rui Yang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d0sc06815b

  日期：——

  (O-glycosides) and nucleosides (N-glycosides) play important roles in numerous biological processes. Chemical synthesis is a reliable and effective means to solve the attainability issues of these essential biomolecules. However, due to the stereo- and regiochemical issues during glycan assembly, together with problems including the poor solubility and nucleophilicity of nucleobases in nucleoside synthesis, the

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS<br/>[FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2012135049A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides chemical and chemo-enzymatic methods for the synthesis of a wide array of complex asymmetric multi-antennary glycans.

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。