8-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-(N,N-dimethyl)sulfonamide-2-methylquinoline | 607708-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-(N,N-dimethyl)sulfonamide-2-methylquinoline
• 英文别名: 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-(N,N-dimethyl)sulfonamido-2-methylquinoline
• CAS: 607708-58-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₃SSi
• 分子量: 504.725
• InChiKey: VWAZTSIQNSFCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-(N,N-dimethyl)sulfonamide-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成蛋白质磷酸酶的荧光活性探针。

  摘要：

  蛋白质磷酸酶与蛋白质激酶协同作用，以调节和维持磷酸化蛋白质组。然而，直接监测磷酸酶的酶活性的化学工具目录已经落后于它们的激酶对应物。在本章中，我们提供了用于重新利用磷酸化敏感的磺酰氨基-氧肟荧光团（称为Sox）的方案，以提供磷酸酶的直接活性探针。使用经过验证的活性探针，可以使用重组酶进行抑制剂筛选，并且可以在未分级分离的细胞裂解物中研究磷酸酶在细胞信号传导中的作用。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2019.02.002
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 咪唑 、 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-(N,N-dimethyl)sulfonamide-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成蛋白质磷酸酶的荧光活性探针。

  摘要：

  蛋白质磷酸酶与蛋白质激酶协同作用，以调节和维持磷酸化蛋白质组。然而，直接监测磷酸酶的酶活性的化学工具目录已经落后于它们的激酶对应物。在本章中，我们提供了用于重新利用磷酸化敏感的磺酰氨基-氧肟荧光团（称为Sox）的方案，以提供磷酸酶的直接活性探针。使用经过验证的活性探针，可以使用重组酶进行抑制剂筛选，并且可以在未分级分离的细胞裂解物中研究磷酸酶在细胞信号传导中的作用。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2019.02.002

文献信息

• Modular and Tunable Chemosensor Scaffold for Divalent Zinc
  作者：Melissa D. Shults、Dierdre A. Pearce、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja0355980

  日期：2003.9.1

  A modular peptide scaffold has been developed for fluorescent sensing of divalent zinc. The signaling component of the chemosensor is the chelation -sensitive fluorophore 8-hydroxy-5-(N,N-dimethylsulfonamido)-2-methylquinoline, which is prepared as the protected amino acid derivative Fmoc-Sox-OH and integrated into peptide sequences. Nineteen synthetic peptides incorporating the signaling element exhibit a range of affinities for Zn2+ through variation of the type and number of Zn2+ ligands, ligand arrangement and the beta-turn sequence that acts as a preorganization element between the ligands. The stoichiometry of the peptide-Zn2+ complexes is evaluated by several criteria. The fluorescence response of these peptides to pH and various important metal ions is reported. Eleven of these sequences form only 1:1 complexes with Zn2+ and their affinities range from 10 nM to nearly 1 muM. When used in concert, these sensors can provide Zn2+ concentration information in a valuable range.
• Quantification of a Pharmacodynamic ERK End Point in Melanoma Cell Lysates: Toward Personalized Precision Medicine
  作者：Mangalika Warthaka、Charles H. Adelmann、Tamer S. Kaoud、Ramakrishna Edupuganti、Chunli Yan、William H. Johnson、Scarlett Ferguson、Clint D. Tavares、Lindy J. Pence、Eric V. Anslyn、Pengyu Ren、Kenneth Y. Tsai、Kevin N. Dalby

  DOI：10.1021/ml500198b

  日期：2015.1.8

  Protein kinases are mutated or otherwise rendered constitutively active in numerous cancers where they are attractive therapeutic targets with well over a dozen kinase inhibitors now being used in therapy. While fluorescent sensors have capacity to measure changes in kinase activity, surprisingly they have not been utilized for biomarker studies. A first-generation peptide sensor for ERK based on the Sox fluorophore is described. This sensor called ERK-sensor-D1 possesses high activity toward ERK and more than 10-fold discrimination over other MAPKs. The sensor can rapidly quantify ERK activity in cell lysates and monitor ERK pathway engagement by BRAF and MEK inhibitors in cultured melanoma cell lines. The dynamic range of the sensor assay allows ERK activities that have potential for profound clinical consequences to be rapidly distinguished.