7-amino-6-chloro-2-methylquinoline-5,8-dione | 201048-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-6-chloro-2-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 201048-62-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: WMHIQHATYGNCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-6-chloro-2-methylquinoline-5,8-dione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以74%的产率得到7-amino-6-chloro-2-formylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为抗肿瘤剂：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶1的合成，体外细胞毒性，结构代谢和计算机分子建模研究。

  摘要：

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。

  DOI：

  10.1021/jm050758z
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dichromate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 7-amino-6-chloro-2-methylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel 6-Substituted Lavendamycin Antitumor Agents

  摘要：

  Novel 6-substituted lavendamycins have been synthesized for the first time. The key step in these syntheses is a Pictet-Spengler condensation (Scheme 1). Efficient methods for the synthesis of each compound, including a novel reaction for the facile introduction of alkylamino groups at the C-6 position of the lavendamycin system, are discussed. Possible mechanisms for these reactions are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol035381a

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US06030983A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: ##STR1## and quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR2## Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  该发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：##STR1##以及具有以下式的喹啉-5,8-二酮：##STR2##还揭示了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• LAVENDAMYCIN ANALOGS, QUINOLINE-5,8-DIONES AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Ball State University

  公开号：US20040248922A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: 1 and quinoline-5,8-diones having the following formula: 2 Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：1，以及具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：2。还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Chemistry of Quinoline-5,8-diones
  作者：Mohammad Behforouz、Jalal Haddad、Wen Cai、Zhengxiang Gu

  DOI：10.1021/jo971823i

  日期：1998.1.1

  Room-temperature acid-catalyzed methanolysis of 7-formamido-, 7-acetamido-, or 7-isobutyramido-2-methylquinoline-5,8-diones (3, 4, 5) gives go od to excellent yields of 7-amino-2-methylquinoline-5,8-dione(6). Simple methods for the synthesis of novel 7-amino-6-chloro-2-methylquinoline-5,8-dione (7), 7-alkoxy-2-methylquinoline-5,8-diones (9-11), and quinoline quinols (12, 13) are described, and the corresponding mechanisms are discussed. The replacement of an amino group on a quinone ring by alkoxy groups to produce 9-11 is reported for the first time and offers easy routes for the syntheses of these alkoxy derivatives. Also, the 1,2-addition of an ethyl group (rather than the expected 1,4-addition of a cyano group) of the reagent diethylaluminum cyanide to a quinolinedione is another novel reaction for the efficient preparation of quinoline quinols 12 and 13. An easy transformation of amino compound 6 to its acetamido derivative 4 is also described.
• US6444684B1
  申请人：——

  公开号：US6444684B1

  公开（公告）日：2002-09-03