乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)- | 151418-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)-
• 英文名称: N-(2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-7-yl)acetamide
• 英文别名: 7-acetamido-2-methyl-quinoline-5,8-dione；7-acetamido-2-methylquinoline-5,8-dione；7-acetamidoquinoline-5,8-dione；N-(2-methyl-5,8-dioxoquinolin-7-yl)acetamide
• CAS: 151418-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: UZRKHXBGSOMEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)- 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 7-N-Acetyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-aza-1,3-butadiene 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 以66%的产率得到乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)-
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-5,8-diones and methods of using them

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构式的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R^1到R^3在规范中有定义，并且这些喹啉二酮的盐。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05712289A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 dipotassium;oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium 、 5,7-diacetamido-2-methyl-8-acetoxyquinoline 在 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 magnesium sulfate 、 乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)- 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 以2.6 g of product was obtained for a yield of 56%的产率得到乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)-
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-5,8-diones and methods of using them

  摘要：

  该发明提供了具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R.sup.1到R.sup.3在规范中定义，并提供这些喹啉二酮的盐的制备方法。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05712289A1

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Diels-Alder reactions of N-silyloxy 1-azadienes
  作者：Mohammad Behforouz、Zhengxiang Gu、Lindsay S. Stelzer、Mohammad Ahmadian、Jalal Haddad、John A. Scherschel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00326-2

  日期：1997.3

  xy)-1-aza-1,3-butadienes 1 and 2 are prepared by the reaction of O-(t-butyldimethylsilyloxy)hydroxylamine with methyl vinyl ketone and methacrolein, respectively. Azadienes 1 and 2 through sharing of oxygen nonbonding electrons are activated and thus their Diels-Alder reactions with a number of halobenzoquinones, napthoquinones and N-phenylmaleimide regiospecifically give low to good yields of various

  新型的1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-氮杂-1,3-丁二烯1和2是通过O-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）羟胺分别与甲基乙烯基酮和甲基丙烯醛反应制备的。通过共享氧非键电子的氮杂二烯1和2被激活，因此它们与许多卤代苯醌，萘醌和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应区域特异性地给出了各种吡啶杂环的低至良好的收率。
• Lavendamycin analogs and methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US05525611A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity.

  本发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：## STR1 ## 其中X，Y和R.sup.1到R.sup.9在说明书中定义，并提供这些类似物的盐。本发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。
• Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US06030983A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: ##STR1## and quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR2## Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  该发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：##STR1##以及具有以下式的喹啉-5,8-二酮：##STR2##还揭示了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Methods of using lavendamycin analogs
  申请人：Ball State University

  公开号：US05646150A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity. Also, methods of treating cancer using lavendamycin methyl ester, 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione or 7-butyramido-2-formylquinoline-5,8-dione.

  本发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：##STR1## 其中X、Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中定义，并提供这些类似物的盐。本发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。此外，使用lavendamycin甲酯、7-丁酰胺基-2-甲基喹啉-5,8-二酮或7-丁酰胺基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮的治疗癌症的方法。