乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)- | 151418-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)-
• 英文名称: N-(2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-7-yl)acetamide
• 英文别名: 7-acetamido-2-methyl-quinoline-5,8-dione；7-acetamido-2-methylquinoline-5,8-dione；7-acetamidoquinoline-5,8-dione；N-(2-methyl-5,8-dioxoquinolin-7-yl)acetamide
• CAS: 151418-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: UZRKHXBGSOMEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)- 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 7-N-Acetyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-aza-1,3-butadiene 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 以66%的产率得到乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)-
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-5,8-diones and methods of using them

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构式的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R^1到R^3在规范中有定义，并且这些喹啉二酮的盐。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05712289A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 dipotassium;oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium 、 5,7-diacetamido-2-methyl-8-acetoxyquinoline 在 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 magnesium sulfate 、 乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)- 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 以2.6 g of product was obtained for a yield of 56%的产率得到乙酰胺,N-(5,8-二氢-2-甲基-5,8-二羰基-7-喹啉基)-
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-5,8-diones and methods of using them

  摘要：

  该发明提供了具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R.sup.1到R.sup.3在规范中定义，并提供这些喹啉二酮的盐的制备方法。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05712289A1

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Diels-Alder reactions of N-silyloxy 1-azadienes
  作者：Mohammad Behforouz、Zhengxiang Gu、Lindsay S. Stelzer、Mohammad Ahmadian、Jalal Haddad、John A. Scherschel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00326-2

  日期：1997.3

  xy)-1-aza-1,3-butadienes 1 and 2 are prepared by the reaction of O-(t-butyldimethylsilyloxy)hydroxylamine with methyl vinyl ketone and methacrolein, respectively. Azadienes 1 and 2 through sharing of oxygen nonbonding electrons are activated and thus their Diels-Alder reactions with a number of halobenzoquinones, napthoquinones and N-phenylmaleimide regiospecifically give low to good yields of various

  新型的1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-氮杂-1,3-丁二烯1和2是通过O-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）羟胺分别与甲基乙烯基酮和甲基丙烯醛反应制备的。通过共享氧非键电子的氮杂二烯1和2被激活，因此它们与许多卤代苯醌，萘醌和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应区域特异性地给出了各种吡啶杂环的低至良好的收率。
• Lavendamycin analogs and methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US05525611A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity.

  本发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：## STR1 ## 其中X，Y和R.sup.1到R.sup.9在说明书中定义，并提供这些类似物的盐。本发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。
• Methods of using lavendamycin analogs
  申请人：Ball State University

  公开号：US05646150A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity. Also, methods of treating cancer using lavendamycin methyl ester, 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione or 7-butyramido-2-formylquinoline-5,8-dione.

  本发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：##STR1## 其中X、Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中定义，并提供这些类似物的盐。本发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。此外，使用lavendamycin甲酯、7-丁酰胺基-2-甲基喹啉-5,8-二酮或7-丁酰胺基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮的治疗癌症的方法。
• Reaction of Quinoline-5,8-Diones with Selected Charged Phosphorus Nucleophiles
  作者：Jacek E. Nycz、Grzegorz Malecki、Samir Chikkali、Imre Hajdok、Priti Singh

  DOI：10.1080/10426507.2011.626472

  日期：2012.5

  derivatives—2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine (2a) and N-(2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-7-yl)acet-amide (2b)—has been demonstrated by their reaction with negatively charged three-coordinated phosphorus nucleophiles, such as R2P-YM (1a–d, Y = O or lone pair; R = Ph, tBu, OCH2CMe2CH2O, or EtO; M = Li or Na). 1a–d participated in single-electron transfer (SET) to 2a and 2b, generating

  摘要 两种喹啉-5,8-二酮衍生物——2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine (2a) 和 N-(2-methyl-5,8-二氧-5,8-二氢喹啉-7-基）乙酰胺（2b）—已通过它们与带负电荷的三配位磷亲核试剂的反应得到证明，例如R2P-YM（1a-d，Y = O或孤对；R = Ph、tBu、OCH2CMe2CH2O 或 EtO；M = Li 或 Na）。1a-d 参与到 2a 和 2b 的单电子转移 (SET)，分别产生自由基阴离子 3 和 4，以及 R2P(= Y)·(5) 型的短寿命磷中心自由基中间体。自由基 5 二聚化得到 R2P(Y)–(Y)PR2 (6)。3 和 4 在 300 K 的 THF（四氢呋喃）中的半衰期都超过 1 个月。