7-amino-6-chloro-2-formylquinoline-5,8-dione | 259684-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-6-chloro-2-formylquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 6-CHLORO-7-AMINO-2-FORMYLQUINOLINE-5,8-DIONE；7-amino-6-chloro-5,8-dioxoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 259684-13-4
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O₃
• 分子量: 236.614
• InChiKey: BQTJEQLSRMJYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-tryptophan ethyl ester 、 7-amino-6-chloro-2-formylquinoline-5,8-dione 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以49%的产率得到6-chlorodemethyllavendamycin ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues

  摘要：

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。

  公开号：

  US20060079497A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dichromate 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 7-amino-6-chloro-2-formylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel 6-Substituted Lavendamycin Antitumor Agents

  摘要：

  Novel 6-substituted lavendamycins have been synthesized for the first time. The key step in these syntheses is a Pictet-Spengler condensation (Scheme 1). Efficient methods for the synthesis of each compound, including a novel reaction for the facile introduction of alkylamino groups at the C-6 position of the lavendamycin system, are discussed. Possible mechanisms for these reactions are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol035381a

文献信息

• Novel Lavendamycin Analogues as Antitumor Agents:  Synthesis, in Vitro Cytotoxicity, Structure−Metabolism, and Computational Molecular Modeling Studies with NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1
  作者：Mary Hassani、Wen Cai、David C. Holley、Jayana P. Lineswala、Babu R. Maharjan、G. Reza Ebrahimian、Hassan Seradj、Mark G. Stocksdale、Farahnaz Mohammadi、Christopher C. Marvin、John M. Gerdes、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/jm050758z

  日期：2005.12.1

  lavendamycin analogues with various substituents were synthesized and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. Pictet-Spengler condensation of quinoline- or quninoline-5,8-dione aldehydes with tryptamine or tryptophans yielded the lavendamycins. Metabolism studies with recombinant human NQO1 revealed that addition of NH2 and CH2OH groups at the quinolinedione-7-position

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。
• Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US06030983A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: ##STR1## and quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR2## Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  该发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：##STR1##以及具有以下式的喹啉-5,8-二酮：##STR2##还揭示了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Synthesis, metabolism and in vitro cytotoxicity studies on novel lavendamycin antitumor agents
  作者：Wen Cai、Mary Hassani、Rajesh Karki、Ervin D. Walter、Katherine H. Koelsch、Hassan Seradj、Jayana P. Lineswala、Hamid Mirzaei、Jeremy S. York、Fatemeh Olang、Minoo Sedighi、Jennifer S. Lucas、Thomas J. Eads、Anthony S. Rose、Sahba Charkhzarrin、Nicholas G. Hermann、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.037

  日期：2010.3

  A series of lavendamycin analogues with two, three or four substituents at the C-6, C-7 N, C-2', C-3' and C-11' positions were synthesized via short and efficient methods and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. The compounds were prepared through Pictet-Spengler condensation of the desired 2-formylquinoline-5,8-diones with the required tryptophans followed by further needed transformations. Metabolism and toxicity studies demonstrated that the best substrates for NQO1 were also the most selectively toxic to NQO1-rich tumor cells compared to NQO1-deficient tumor cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6444684B1
  申请人：——

  公开号：US6444684B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• US6841555B2
  申请人：——

  公开号：US6841555B2

  公开（公告）日：2005-01-11