7-(3-benzyloxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-2-[2-(triisopropyl-silanyloxy)-ethyl]-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol | 884004-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(3-benzyloxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-2-[2-(triisopropyl-silanyloxy)-ethyl]-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
• 英文别名: (1R,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-1,3-dimethyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-ol
• CAS: 884004-92-6
• 化学式: C₄₃H₇₈O₇Si₂
• 分子量: 763.259
• InChiKey: FULKEBUHEPDXKW-XOEPDGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-benzyloxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-2-[2-(triisopropyl-silanyloxy)-ethyl]-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 LiDBB 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 2-[7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4a,10a-dimethyl-3-(triethyl-silanyloxy)-5-(triisopropyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aS)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8a-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.2h， 生成 7-(3-benzyloxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-2-[2-(triisopropyl-silanyloxy)-ethyl]-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993