D-谷氨酸甲酯 盐酸盐 | 74817-54-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸甲酯 盐酸盐
• 中文别名: D-谷氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: D-glutamine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2,5-diamino-5-oxopentanoate;hydrochloride
• CAS: 74817-54-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃*ClH
• mdl: MFCD01317808
• 分子量: 196.634
• InChiKey: HGYBXODOMJPMNO-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸甲酯 盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-(2-acetamido-2,3-dideoxy-D-glucopyranosid-3-yl)glycyl-D-glutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calvo-Mateo, Ana; Heras, Federico G. De las, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and functional evaluation of proteinogenic amino acid-derived synthetic cannabinoid receptor agonists related to MPP-5F-PICA, MMB-5F-PICA, and MDMB-5F-PICA
  作者：Eric Sparkes、Jack W. Markham、Rochelle Boyd、Michael Udoh、Rebecca Gordon、Humayra Zaman、Katelyn A. Walker、Chianna Dane、Richard C. Kevin、Marina J. Santiago、David E. Hibbs、Samuel D. Banister、Adam Ametovski、Elizabeth A. Cairns

  DOI：10.1039/d3md00758h

  日期：——

  derivatives were potent and efficacious SCRAs, while smaller derivatives generally showed reduced activity at CB1 and CB2, and larger derivatives also showed reduced activity. SAR trends observed were rationalised via in silico induced fit docking. Overall, while natural enantiomers showed equipotent or greater activity than the unnatural isomers in most cases, this was not universal. As such, a number of these

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 是第二大类新型精神活性物质 (NPS)，通常将 α-氨基酸部分纳入其设计中。为了阐明常用的α-氨基酸衍生的头基的结构-活性关系，已经进行了有限的研究，主要是先前描述的缬氨酸和叔亮氨酸衍生的化合物。因此，我们进行了主动合成、表征和药理学评估，以探索 15 种 α-氨基酸衍生物的结构-活性关系，并使用基于荧光的膜电位测定研究了 CB 1和 CB 2的天然异构体及其对映异构体。该文库基于检测到的 SCRA MPP-5F-PICA、MMB-5F-PICA 和 MDMB-5F-PICA，后者在 CB 1处表现出显着的受体激活（pEC 50 = 8.34 ± 0.05 M； E max = 108 ± 3%) 和 CB 2 (pEC 50 = 8.13 ± 0.07 M； E max = 99 ± 2%)。大多数缬氨酸和亮氨酸衍生物是强效且有效的 SCRA，而较小的衍生物通常表现出