2-bromoethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 89266-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(2-bromoethoxy)-7-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 89266-13-7
• 化学式: C₄₂H₄₇BrO₁₀
• 分子量: 791.733
• InChiKey: PJGNEJJUEUTKHL-ACYXIESHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-bromoethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 2-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 2-bromoethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9

文献信息

• Glycosides
  申请人：Svenska Sockerfabriks AB

  公开号：US04675392A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  An O-glycoside having the general formula: (sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, m is an integer of 2-20 inclusive and n is an integer of 1 to 10, inclusive, with the proviso that when n=1 and m=2, the aldose is different from glucose; An O-glycoside having the general formula: (sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R' wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R' is selected from the group consisting of H, CHO, CH(OR').sub.2, NO.sub.2, NH.sub.2, OH, SH, COOH, COOCH.sub.3, COOCH.sub.2 CH.sub.3, CONHNH.sub.2 and CON.sub.3, wherein R" is C.sub.1-4 -alkyl; A glycoconjugate having the general formula: (sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R" wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R" constitutes a carrier; A bi-dentate O-glycoside having the general formula: [(sugar).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2 R wherein m, n and R have the above meaning; and processes for their preparation.

  一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal，其中Hal是氯、溴或碘，m是2-20的整数，n是1到10的整数，但当n=1且m=2时，醛糖与葡萄糖不同；一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R'，其中n是1-10的整数，m是2-20的整数，R选自最多含有25个碳原子的烷基和芳基，R'选自H、CHO、CH(OR').sub.2、NO.sub.2、NH.sub.2、OH、SH、COOH、COOCH.sub.3、COOCH.sub.2 CH.sub.3、CONHNH.sub.2和CON.sub.3，其中R"是C.sub.1-4-烷基；一种具有一般式的糖共轭物：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R"，其中n是1-10的整数，m是2-20的整数，R选自最多含有25个碳原子的烷基和芳基，R"构成载体；一种具有一般式的双叉O-糖苷：[(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2 R，其中m、n和R具有上述含义；以及它们的制备方法。
• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23
• 2-bromoethyl glycosides in glycoside synthesis: Preparation of glycoproteins containing α-l-Fuc-(1→2)-d-Gal and β-d-Gal-(1→4)-d-GlcNAc
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson、Ghazi Noori、Anne-Sofie Carlström

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85159-9

  日期：1984.2

  The applicability of 2-bromoethyl glycosides in carbohydrate synthesis is demonstrated by the synthesis of glycosides of alpha-L-Fuc-(1----2)-D-Gal and beta-D-Gal-(1----4)-D-GlcNAc. The bromoethyl aglycon was transformed into the methoxycarbonylethylthioethyl spacer, which allowed coupling of the sugars to proteins (BSA and KLH).

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。