(1R,2R)-2-(2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenoxy)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol | 1395922-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenoxy)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-bromo-2-methoxy-6-phenylmethoxyphenoxy)propan-1-ol
• CAS: 1395922-51-6
• 化学式: C₂₄H₂₃BrO₆
• 分子量: 487.347
• InChiKey: GLTZPHIRADIKAY-CMJOXMDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenoxy)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(1R,2R)-2-(4-bromo-2-hydroxy-6-methoxyphenoxy)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷木质素A，B，C，G，L和M的不对称合成和CD研究

  摘要：

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo3015006
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 233.7h， 生成 (1R,2R)-2-(2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenoxy)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷木质素A，B，C，G，L和M的不对称合成和CD研究

  摘要：

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo3015006