1-(benzyloxy)-5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene | 1395922-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 5-Bromo-1-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxybenzene；5-bromo-1-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1395922-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₄
• 分子量: 353.213
• InChiKey: ATLTZAPJGFJFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.17h， 生成 (R)-2-[2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenoxy]-3-[(triisopropylsilyl)oxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过TMS三氟甲磺酸酯介导的1,4-苯并二恶烷半缩醛的合成，在新木脂体中发现苯并二恶烷和苯并呋喃骨架的合成。

  摘要：

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588939
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 165.33h， 生成 1-(benzyloxy)-5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过TMS三氟甲磺酸酯介导的1,4-苯并二恶烷半缩醛的合成，在新木脂体中发现苯并二恶烷和苯并呋喃骨架的合成。

  摘要：

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588939

文献信息

• The Synthesis of<i>trans</i>-Flavan-3-ol Gallates by Regioselective Oxidative Etherification and Their Cytotoxicity Mediated by 67 LR
  作者：Nana Shiraishi、Motofumi Kumazoe、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602817

  日期：2016.9.5

  approach for the synthesis of trans‐flavan‐3‐ol gallates from epichlorohydrin. The trans‐flavan‐3‐ol gallates were prepared by the cycloetherification of the phenol at the C2 benzylic position of 2‐acylozyl‐1,3‐diarylpropane during regioselective C−H oxidation. The 1,3‐diarylpropanes were prepared starting from epichlorohydrin by epoxide opening with A and B ring precursors, followed by acylation of the resultant

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• Asymmetric Synthesis and CD Investigation of the 1,4-Benzodioxane Lignans Eusiderins A, B, C, G, L, and M
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/jo3015006

  日期：2012.9.21

  The enantioselective synthesis of (−)-eusiderins A (1), B (2), G (25), L (23), M (5) and (+)-eusiderin C (20) and a range of analogues was undertaken using an efficient, divergent synthesis all from a single chiral aldehyde 15, which was derived from (S)-ethyl lactate 9. A comprehensive set of NMR data along with ECD spectra and optical rotation measurements of the synthesized natural products and

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• Synthesis of Benzodioxane and Benzofuran Scaffolds Found in Neolignans via TMS Triflate Mediated Addition to 1,4-Benzo­dioxane Hemiacetals
  作者：David Barker、Eun-Kyung Jung、Lisa Pilkington

  DOI：10.1055/s-0036-1588939

  日期：——

  neolignans. This research reports the successful asymmetric synthesis of both a 9-hydroxy-5′-methoxy-1,4-benzodioxane framework and a highly functionalised benzofuran scaffold. Both synthetically desirable structures are the result of a Lewis acid catalysed addition of an aryl nucleophile to 1,4-benzodioxane hemiacetals and offer a route towards the synthesis of a number of naturally occurring neolignans.

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。