(-)-1,8-p-Menthadien-4-ol | 38630-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1,8-p-Menthadien-4-ol
• 英文别名: (1R)-4-methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 38630-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OVKDFILSBMEKLT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,8-p-Menthadien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-andirocalctone
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of both enantiomers of andirolactone

  摘要：

  We have achieved the first asymmetric synthesis of (+)- and (-)-andirolactone. The key steps were separation of limonene oxide diastereomers, asymmetric oxidation induced by the chiral intermediate and ring-closing metathesis in the presence of catalytic amounts of Lewis acid to form the spirocyclic butenolides. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.031
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 生成 (-)-1,8-p-Menthadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Limonene oxidation with selenium dioxide-hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00949a014

文献信息

• Expanding the Chiral Monoterpene Pool: Enantioselective Diels–Alder Reactions of α-Acyloxy Enones
  作者：Skyler D. Mendoza、Michael Rombola、Yujia Tao、Stephan J. Zuend、Roland Götz、Martin J. McLaughlin、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01343

  日期：2022.6.3

  α-acyloxy enones has been developed to synthesize chiral oxidized cyclohexenes. Yttrium(III) triflate, in conjunction with a chiral pyridinebisimidazoline (PyBim) ligand, was found to catalyze the asymmetric [4 + 2] cycloaddition with a variety of dienes and α-acyloxy enone dienophiles. Using this method, terpinene-4-ol, a key intermediate in the synthesis of commercial herbicide cinmethylin, can be prepared

  已经开发了 α-酰氧基烯酮的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应来合成手性氧化环己烯。发现三氟甲磺酸钇 (III) 与手性吡啶双咪唑啉 (PyBim) 配体一起催化与各种二烯和 α-酰氧基烯酮亲二烯体的不对称 [4 + 2] 环加成反应。使用该方法，可通过四步异戊二烯制备商业除草剂cinmethylin的关键中间体terpinene-4-ol。动力学数据和 NMR 研究的结合支持了一种机制，该机制涉及亲二烯体与钇催化剂的可逆结合，然后与二烯环加成作为速率决定步骤。