acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3-yl ester | 951698-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 951698-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: KOUAECUTBYRZLS-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3-yl ester 在 Co(II)(modp)2 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (E)-3-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]propenal
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene 在 Co(II)(modp)2 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e

文献信息

• Increased Yields and Simplified Purification with a Second-Generation Cobalt Catalyst for the Oxidative Formation of <i>trans</i>-THF Rings
  作者：Cory Palmer、Nicholas A. Morra、Andrew C. Stevens、Barbora Bajtos、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol9023375

  日期：2009.12.17

  The synthesis of a second-generation cobalt catalyst for the formation of trans-THF products via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization is reported. Two procedures have been developed with the new water-soluble catalyst that give superior yields and greatly simplify purification compared to the previous catalysts.

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。
• First Total Synthesis and Structural Reassignment of (−)-Aplysiallene
  作者：Jian Wang、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol701797e

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of (-)-aplysiallene has been completed in 16 steps and features a key sequential Mukaiyama aerobic oxidative cyclization to prepare the fused bis-THF core. The original stereochemical assignment has been revised as shown.

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。