teucvidin | 51918-98-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: teucvidin
• 英文别名: (1R,5'S,8R,9R,10R)-5'-(furan-3-yl)-10-methylspiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4(12)-ene-9,3'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 51918-98-0；55448-47-0；72541-00-5；75443-75-3；89617-43-6；125137-19-1；125137-20-4；53625-15-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: XJRMFKRYVTYFPN-BUQKYKDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途 山霍香定可用于含量测定、鉴别、药理实验及活性筛选。

生物活性 Teucvidin 是一种源自 Teucrium 种类的二萜。

化学性质 山霍香定是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于唇形科植物庐山香草的全草。

用途 具有抑菌和抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  teucvidin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以180 mg的产率得到(1S,4aR,5R,5'S,6R,8aS)-5'-(furan-3-yl)-6-methyl-2',8-dioxospiro[1,2,3,4,4a,6,7,8a-octahydronaphthalene-5,3'-oxolane]-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Some Base-catalyzed Reactions of NOR-Clerodane Derivatives and Their Antifeedant Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7335
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 teucvidin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Teucvidin

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol301098s

文献信息

• Isolation of the diterpenoid teuflin (6-epiteucvin) from Teucrium viscidum var. miquelianum
  作者：M. Node、M. Sai、E. Fujita

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85168-0

  日期：1981.1

  Abstract The diterpenoid teuflin (6-epiteuevin) has been isolated from Teucrium viscidum var. miquelianum . Its base catalysed epimerization into teucvidin was studied under mild conditions and the pathway is discussed.

  摘要 从 Teucrium v​​iscidum var. 中分离出二萜类 teuflin (6-epiteuevin)。蜜饯。在温和条件下研究了其碱催化差向异构化为teucvidin，并讨论了该途径。
• Neo-clerodane diterpenoids from Teucrium canadense
  作者：Maurizio Bruno、Franco Piozzi、Giuseppe Savona、Maria C. De La Torre、Benjamin Rodríguez

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80386-3

  日期：1989.1

  Abstract From the acrial parts of Teucrium canadense two new neo -clerodane diterpenoids, 18-acetylmontanin D and isoteuflin, have been isolated, besides the previously known diterpenes teucvidin, teuflin, teucvin, 12-epiteupolin II, teuscorodal and (12 R )-teupolin I. The structures of 18-acetylmontanin D (18-acetoxy-4α,19;15,16-diepoxy-6β-hydroxy- neo -cleroda-13(16),14-dien-20,12 S -olide) and isoteufiin

  摘要 除了先前已知的二萜类 teucvidin、teuflin、teucvin、12-epiteupolin II、teuscorodal 和 (12 R)-teupolin 外，还从 Teucrium canadense 的顶端部分分离出了两种新的新克罗丹二萜类化合物 18-乙酰蒙旦宁 D 和异特夫林I. 18-乙酰蒙旦宁 D (18-acetoxy-4α,19;15,16-diepoxy-6β-hydroxy-neo-cleroda-13(16),14-dien-20,12 S-olide)和isoteufiin的结构(15,16-epoxy-19-nor-neo-cleroda-5(10),13(16),14-triene-18,6β;20,12 S-diolide是通过化学和光谱方法建立的。来自加拿大 T. canadense 的 isoteuflin 具有重要的生物遗传学意义，因为它以前被假定为
• BRUNO, MAURIZIO;PIOZZI, FRANCO;SAVONA, GIUSEPPE;TORRE, MARIA C. DE LA;ROD+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3539-3541
  作者：BRUNO, MAURIZIO、PIOZZI, FRANCO、SAVONA, GIUSEPPE、TORRE, MARIA C. DE LA、ROD+

  DOI：——

  日期：——