(2S,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-4-ol | 529494-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-4-ol
• CAS: 529494-86-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: YZNPHHUFCKIQHJ-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-4-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 Proton-Sponge(R) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氯代二环己基硼烷 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 4 A molecular sieve sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (1S,2R)-1-([3-(1-adamantyl)-2-OH-5-Me-Ph]CH=N)indan-2-olCrCl 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的立体控制全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390112