[(1R,3S,8S,11R,14R)-3,14-dimethyl-10-methylidene-6-propan-2-yl-8-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-6-enyl] acetate | 110990-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3S,8S,11R,14R)-3,14-dimethyl-10-methylidene-6-propan-2-yl-8-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-6-enyl] acetate
• CAS: 110990-43-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: UUPMGONKQHDSPL-WPISCAEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,8S,11R,14R)-3,14-dimethyl-10-methylidene-6-propan-2-yl-8-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-6-enyl] acetate 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(-)-cycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid fromSordaria araneosa

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3231
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-methyl-2-[[(1R,2R,5R)-2-methyl-5-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]cyclopentyl]methyl]-5-propan-2-ylcyclopentane-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 chromium chloride 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R,3S,8S,11R,14R)-3,14-dimethyl-10-methylidene-6-propan-2-yl-8-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-6-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of “epi”-Fusicoccane Diterpenoids, and the Structure Revision of Its Congener, Hydroxycycloaraneosene

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排和四取代 C=C 键的化学还原，完全合成了 5-8-5 元三环二萜环胂烯。合成的 9α-hydroxycycloaraneosene 的核磁共振谱与同系物不完全相同，天然醇可能是 8β-hydroxyl 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1989

文献信息

• KATO, NOBUO;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3231-3237
  作者：KATO, NOBUO、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——