9α-hydroxycycloaraneosene | 110990-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9α-hydroxycycloaraneosene
• 英文别名: (1R,3S,8S,11R,14R)-3,14-dimethyl-10-methylidene-6-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-6-en-8-ol
• CAS: 110990-42-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: KNDLVDRCGDQGOD-YIRPKGSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxycycloaraneosene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-cycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid fromSordaria araneosa

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3231
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-2-[[(1S,2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-propan-2-ylcyclopentyl]methyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium dichloride 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.58h， 生成 9α-hydroxycycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid fromSordaria araneosa

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3231

文献信息

• Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of “epi”-Fusicoccane Diterpenoids, and the Structure Revision of Its Congener, Hydroxycycloaraneosene
  作者：Nobuo Kato、Shinya Tanaka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1986.1989

  日期：1986.11.5

  The 5-8-5-membered tricyclic diterpene, cycloaraneosene, has been totally synthesized via the stereoselective condensation of two units of optically active iridoids, Cope rearrangement and chemical reduction of the tetrasubstituted C=C bond. The NMR spectrum of synthetic 9α-hydroxycycloaraneosene was not identical with the congener product, and the natural alcohol is likely to be 8β-hydroxyl derivative.

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排和四取代 C=C 键的化学还原，完全合成了 5-8-5 元三环二萜环胂烯。合成的 9α-hydroxycycloaraneosene 的核磁共振谱与同系物不完全相同，天然醇可能是 8β-hydroxyl 衍生物。
• KATO, NOBUO;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3231-3237
  作者：KATO, NOBUO、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——