(13Z)-13-bromo-13-desmethylretinyl tert-butyldiphenylsilyl ether | 253681-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinyl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: [(2Z,4E,6E,8E)-3-bromo-7-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 253681-52-6
• 化学式: C₃₅H₄₅BrOSi
• 分子量: 589.731
• InChiKey: GKBKLQDEJWFJDY-HYWIOVDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinal
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应在C-13上官能化的类维生素A的立体控制合成

  摘要：

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00861-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3,3-dibromoprop-2-en-1-yl ether 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢氧化铊(Ⅰ) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应在C-13上官能化的类维生素A的立体控制合成

  摘要：

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00861-3