(6S,1'S)-6-(1',5'-dimethyl-1'-trimethylsilyloxy-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone | 464892-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,1'S)-6-(1',5'-dimethyl-1'-trimethylsilyloxy-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (6S)-3-methyl-6-[(2S)-6-methyl-2-trimethylsilyloxyhept-5-en-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 464892-42-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: RRQSFCSQLHPJMM-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,1'S)-6-(1',5'-dimethyl-1'-trimethylsilyloxy-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(+/-)-Hernandulcin
  参考文献：
  名称：

  （6所述的简便合成小号'，1小号（ - - （+）hernandulcin和6）小号，1' - [R - （+） - ）epihernandulcin

  摘要：

  由（-）-异胡薄荷醇分6步轻松完成（+）-hernandulcin（1）的总合成，总收率15％。（ - ） -环氧化异胡薄荷醇与米氯过苯甲酸，接着环氧化物的开口3a中与异戊二烯基格利雅得到叔醇4a中与正确的C-6和C-1'的立体化学为主要产物。通过使用TPAP和N-甲基吗啉N-氧化物，高产率地将化合物4a中的仲醇氧化为酮5a。通过有机硒中间体将酮5a转化为α，β-不饱和酮，得到（+）-herandandulcin（1）。该方法也成功地应用于合成（+）-表皮安德生（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01168-2
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (6S,1'S)-6-(1',5'-dimethyl-1'-trimethylsilyloxy-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin

  摘要：

  (+)– hernandulcin 1 是一种极其甜的倍半萜烯类化合物，并且 (+)– epihernandulcin 2 从 (-)-异薄荷醇出发经过六步合成，分别以 15% 和 11% 的总产率获得。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00939-5

文献信息

• Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin
  作者：Jung Hun Kim、Hyun Jin Lim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00939-5

  日期：2002.7

  (+)-Hernandulcin 1. an extremely sweet bisabolane-type sesquiterpene. and (+)-epihernandulcin 2 were synthesized in six steps from (-)-isopulegol with 15 and 11%, overall yields, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)– hernandulcin 1 是一种极其甜的倍半萜烯类化合物，并且 (+)– epihernandulcin 2 从 (-)-异薄荷醇出发经过六步合成，分别以 15% 和 11% 的总产率获得。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of (±)-Hernandulcin by an Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition Route from Farnesol
  作者：Guo-Chi Zheng、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.602

  日期：1989.2

  An intramolecular addition reaction of the nitrile oxide derived from (2Z, 6E)-farnesal oxime afforded an isoxazoline derivative, which was converted into hernandulcin, a sweet sesquiterpene of Verbenaceae plant.

  衍生自 (2Z, 6E)-farnesal 肟的腈氧化物的分子内加成反应得到异恶唑啉衍生物，该衍生物被转化为 Hernandulcin，一种马鞭草科植物的甜倍半萜烯。
• ZHENG, GUO-CHI;KAKISAWA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 602-604
  作者：ZHENG, GUO-CHI、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of (6 S ,1′ S )-(+)-hernandulcin and (6 S ,1′ R )-(+)-epihernandulcin
  作者：Jung Hun Kim、Hyun Jin Lim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01168-2

  日期：2003.9

  A facile total synthesis of (+)-hernandulcin (1) was accomplished from (−)-isopulegol in 6 steps with 15% overall yield. Epoxidation of (−)-isopulegol with m-chloroperbenzoic acid followed by opening of the epoxide 3a with prenyl Grignard afforded the tertiary alcohol 4a with correct C-6 and C-1′ stereochemistry as a major product. Oxidation of the secondary alcohol in compound 4a to the ketone 5a

  由（-）-异胡薄荷醇分6步轻松完成（+）-hernandulcin（1）的总合成，总收率15％。（ - ） -环氧化异胡薄荷醇与米氯过苯甲酸，接着环氧化物的开口3a中与异戊二烯基格利雅得到叔醇4a中与正确的C-6和C-1'的立体化学为主要产物。通过使用TPAP和N-甲基吗啉N-氧化物，高产率地将化合物4a中的仲醇氧化为酮5a。通过有机硒中间体将酮5a转化为α，β-不饱和酮，得到（+）-herandandulcin（1）。该方法也成功地应用于合成（+）-表皮安德生（2）。
• Enantiospecific synthesis of (+)-hernandulcin
  作者：Francesco G. Gatti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.066

  日期：2008.8

  The sesquiterpene (+)-hernandulcin has been enantiospecifically synthesized starting from (-)-neoisopulegol in seven steps and in 25% overall yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.