4-(4'-nitrophenyl)amino-7-chloroquinoline | 874498-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-nitrophenyl)amino-7-chloroquinoline
• 英文别名: 7-chloro-N-(4-nitrophenyl)quinolin-4-amine；(7-chloro-[4]quinolyl)-(4-nitro-phenyl)-amine；(7-Chlor-[4]chinolyl)-(4-nitro-phenyl)-amin
• CAS: 874498-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 299.716
• InChiKey: FDEFPSNSYOPYHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  484.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-nitrophenyl)amino-7-chloroquinoline 在 乙醇 、 铁粉 作用下， 生成 N-[4-(7-chloro-[4]quinolylamino)-phenyl]-N'-isopropyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Ganapathi; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 34, p. 43,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-硝基苯胺 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-(4'-nitrophenyl)amino-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的微波加速无溶剂和无催化剂合成

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过微波加速区域选择性芳族亲核取代 4,7-二氯喹啉和 2-氯苯并噻唑与芳族和脂族胺，开发了 4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和 2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的有效合成方法在没有任何添加的质子或路易斯酸催化剂的情况下。观察到与氨基优先于酚羟基的化学选择性反应。因此，用苯胺（2 equiv.）和苯酚（2 equiv.）的混合物处理 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）提供了 4-aminophenyl-7-chloroquinoline 的唯一形成。当 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）分别用 2-氨基苯酚（2 equiv.）和 4-氨基苯酚（2 equiv.）处理时，4-（2'-羟基苯基）-7-氯喹啉和 4-（4 '-羟基苯基）-7-氯喹啉，

  DOI：

  10.1071/ch06391

文献信息

• Microwave-Accelerated Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 4-Aminoaryl/alkyl-7-chloroquinolines and 2-Aminoaryl/alkylbenzothiazoles
  作者：Hashim F. Motiwala、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch06391

  日期：——

  formation of 4-aminophenyl-7-chloroquinoline. When 4,7-dichloroquinoline (1 equiv.) was separately treated with 2-aminophenol (2 equiv.) and 4-aminophenol (2 equiv.), 4-(2′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline and 4-(4′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline, respectively, were formed.

  在无溶剂条件下，通过微波加速区域选择性芳族亲核取代 4,7-二氯喹啉和 2-氯苯并噻唑与芳族和脂族胺，开发了 4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和 2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的有效合成方法在没有任何添加的质子或路易斯酸催化剂的情况下。观察到与氨基优先于酚羟基的化学选择性反应。因此，用苯胺（2 equiv.）和苯酚（2 equiv.）的混合物处理 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）提供了 4-aminophenyl-7-chloroquinoline 的唯一形成。当 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）分别用 2-氨基苯酚（2 equiv.）和 4-氨基苯酚（2 equiv.）处理时，4-（2'-羟基苯基）-7-氯喹啉和 4-（4 '-羟基苯基）-7-氯喹啉，
• Syntheses and antifilarial profile of 7-chloro-4-(substituted amino) quinolines: a new class of antifilarial agents
  作者：Swati Tewari、P.M.S Chauhan、A.P Bhaduri、Nigar Fatima、R.K Chatterjee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00255-9

  日期：2000.7

  The syntheses of 7-chloro-4-(substituted amino) quinolines (2-22) and their antifilarial activities are delineated. Some of the screened compounds have shown promising filarial response and sterilization effect on female Acanthocheilonema viteae in rodents.

  描述了7-氯-4-（取代的氨基）喹啉（2-22）的合成及其抗丝活性。某些筛选出的化合物对啮齿动物雌性棘皮动物棘皮动物的丝虫反应和杀菌作用显示出良好的前景。
• Ganapathi; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 34, p. 43,46
  作者：Ganapathi、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis,Antidiabetic and Antitubercular Evaluation of Quinoline–pyrazolopyrimidine hybrids and Quinoline‐4‐Arylamines
  作者：Nosipho Cele、Paul Awolade、Pule Seboletswe、Lungisani Khubone、Kolawole Olofinsan、Md. Shahidul Islam、Audrey Jordaan、Digby F. Warner、Parvesh Singh

  DOI：10.1002/open.202400014

  日期：——

  Two libraries of quinoline‐based hybrids 1‐(7‐chloroquinolin‐4‐yl)‐1H‐pyrazolo[3,4–d]pyrimidin‐4‐amine and 7‐chloro‐N‐phenylquinolin‐4‐amine were synthesized and evaluated for their α‐glucosidase inhibitory and antioxidant properties. Compounds with 4‐methylpiperidine and para‐trifluoromethoxy groups, respectively, showed the most promising α‐glucosidase inhibition activity with IC₅₀=46.70 and 40.84 μM, compared to the reference inhibitor, acarbose (IC₅₀=51.73 μM). Structure‐activity relationship analysis suggested that the cyclic secondary amine pendants and para‐phenyl substituents account for the variable enzyme inhibition. Antioxidant profiling further revealed that compounds with an N‐methylpiperazine and N‐ethylpiperazine ring, respectively, have good DPPH scavenging abilities with IC₅₀=0.18, 0.58 and 0.93 mM, as compared to ascorbic acid (IC₅₀=0.05 mM), while the best DPPH scavenger is NO₂‐substituted compound (IC₅₀=0.08 mM). Also, compound with N‐(2‐hydroxyethyl)piperazine moiety emerged as the best NO radical scavenger with IC₅₀=0.28 mM. Molecular docking studies showed that the present compounds are orthosteric inhibitors with their quinoline, pyrimidine, and 4‐amino units as crucial pharmacophores furnishing α‐glucosidase binding at the catalytic site. Taken together, these compounds exhibit dual potentials; i. e., potent α‐glucosidase inhibitors and excellent free radical scavengers. Hence, they may serve as structural templates in the search for agents to manage Type 2 diabetes mellitus. Finally, in preliminary assays investigating the anti‐tubercular potential of these compounds, two pyrazolopyrimidine series compounds and a 7‐chloro‐N‐phenylquinolin‐4‐amine hybrid showed sub‐10 μM whole‐cell activities against Mycobacterium tuberculosis.

  摘要 合成了两个喹啉基杂交化合物库 1-(7-氯喹啉-4-基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺和 7-氯-N-苯基喹啉-4-胺，并评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化特性。与参考抑制剂阿卡波糖（IC50=51.73 μM）相比，分别带有 4-甲基哌啶和对三氟甲氧基的化合物显示出最有前途的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50=46.70 和 40.84 μM。结构-活性关系分析表明，环状仲胺垂体和对位苯基取代基是造成不同酶抑制作用的原因。抗氧化分析进一步表明，与抗坏血酸（IC50=0.05 mM）相比，分别具有 N-甲基哌嗪和 N-乙基哌嗪环的化合物具有良好的 DPPH 清除能力，IC50=0.18、0.58 和 0.93 mM，而最佳的 DPPH 清除剂是 NO2 取代的化合物（IC50=0.08 mM）。此外，含有 N-（2-羟乙基）哌嗪分子的化合物是最佳的 NO 自由基清除剂，IC50=0.28 mM。分子对接研究表明，这些化合物是正交型抑制剂，其喹啉、嘧啶和 4-氨基单元是在α-葡萄糖苷酶催化位点结合的关键药效团。综合来看，这些化合物具有双重潜力，即既是强效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，又是出色的自由基清除剂。因此，它们可以作为结构模板，用于寻找控制 2 型糖尿病的药物。最后，在研究这些化合物抗结核潜力的初步试验中，两个吡唑嘧啶系列化合物和一个 7-氯-N-苯基喹啉-4-胺杂合物对结核分枝杆菌显示出低于 10 μM 的全细胞活性。