N-(7-chloroquinolin-4-yl)-p-phenylenediamine | 103086-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloroquinolin-4-yl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 1-N-(7-chloroquinolinyl-4-yl)benzene-1,4-diamine；1-N-(7-chloroquinolin-4-yl)benzene-1,4-diamine；N-(7-chloro-quinolin-4-yl)-benzene-1,4-diamine；7-chloro-4-(1,4-diaminophenyl)quinoline；N-(7-chloro-[4]quinolyl)-p-phenylenediamine；N-(7-Chlor-[4]chinolyl)-p-phenylendiamin；1-N-(7-chloroquinolin-1-yl)benzene-1,4-diamine；4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 103086-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: UHUWPSVSVWJTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  460.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)-p-phenylenediamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-phenyl]-N'-(3-morpholin-4-yl-propyl)-N''-o-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  4-Anilinoquinoline triazines: A novel class of hybrid antimalarial agents

  摘要：

  A novel class of hybrid 4-anilinoquinoline triazines have been synthesized and evaluated in vitro for their antimalarial activity against CQ-sensitive 3D7 strain of P. falciparum as well as for their cytotoxicity toward VERO cell line. Five compounds (19, 20, 23, 41 and 45) exhibited the antimalarial potency superior to CQ. Compounds 14 and 16 were found to be orally active at a dose of 100 mg/kg x 4 days against CQ-resistant strain of P. yoelii. Inhibition of (beta-hematin formation assay and molecular docking study has been conducted in order to gain insight into the mechanism of action of proposed targets for the 4-anilinoquinoline and triazine moiety of the hybrid compounds. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.003
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 盐酸 、 苯酚 作用下， 生成 N-(7-chloroquinolin-4-yl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Ganapathi; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 34, p. 43,46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and applications of some new nitrogen-containing heterocyclic azo-disperse dyes bearing quinoline chromophore
  作者：Khalid Mahmoud Hassan、Shaban Abdel Sattar ElKhabiery、Ghada Mahmoud ElHaddad、Sameha Hassan Shokair、Ibrahim ElTantawy ElSayed

  DOI：10.1007/s13738-021-02294-w

  日期：2022.1

  A set of five novel nitrogen-containing heterocyclic azo-disperse dyes 8 (a–d) and 10 were synthesized by diazotization of 4-bisaminoquinolines 3, followed by coupling either with rhodanine analogues 6 modified at C-5 position or α-naphthol 9. The chemical structures of 8(a–d) and 10 were proven by the FT-IR, NMR, and mass spectroscopic techniques. Moreover, utilization of these azo dyes in preparing

  一组五种新型含氮杂环偶氮分散染料8 (a-d)和10通过 4-双氨基喹啉3的重氮化合成，然后与在 C-5 位修饰的罗丹宁类似物6或 α-萘酚9偶联. 8(a-d)和10的化学结构经 FT-IR、NMR 和质谱技术证实。此外，还实现了利用这些偶氮染料制备用于丝网传统印花涤纶织物的色浆。还检查了合成染料的色强度和牢度特性，显示出中等至优异的耐洗、耐摩擦和耐汗性，以及耐升华和耐光的牢度。此外，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌物种的体外抗菌活性筛选了目标印刷样品。偶氮化合物8a对金黄色葡萄球菌的抗菌活性最好，抑菌圈为23 mm，高于参比药物氨苄青霉素（21 mm）。
• Synthesis of new 4-aminoquinolines and quinoline–acridine hybrids as antimalarial agents
  作者：Ashok Kumar、Kumkum Srivastava、S. Raja Kumar、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.107

  日期：2010.12

  4-aminoquinoline drugs in most of the endemic regions, research findings provide considerable support that there is still significant potential to discover new affordable, safe, and efficacious 4-aminoquinoline antimalarials. In present study, new side chain modified 4-aminoquinoline derivatives and quinoline–acridine hybrids were synthesized and evaluated in vitro against NF 54 strain of Plasmodium

  尽管在大多数流行地区对CQ和其他4-氨基喹啉药物均产生了抗药性，但研究结果提供了相当大的支持，即仍有巨大的潜力发现价格合理，安全且有效的新型4-氨基喹啉抗疟药。在本研究中，合成了新的侧链修饰的4-氨基喹啉衍生物和喹啉-r啶杂化物，并在体外针对恶性疟原虫的NF 54菌株进行了评估。在评估的化合物中，化合物17（MIC = 0.125μg/ mL）与标准药物CQ（MIC = 0.125μg/ mL）等价，化合物21（MIC = 0.031μg/ mL）的效力是CQ的四倍。化合物17显示通过腹膜内途径对剂量为50 mg / kg和25 mg / kg的CQ耐药约氏疟原虫N-67株感染的所有治疗过的瑞士小鼠进行了4天的治愈反应，并发现在该剂量下具有口服活性100 mg / kg的剂量持续4天。化合物17的有希望的抗疟药效力突出了探索针对新型抗疟药的特权4-氨基喹啉类的重要性。
• Docking, synthesis and antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline derivatives
  作者：Shilpa Vijayaraghavan、Supriya Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.005

  日期：2017.4

  4-anilinoquinoline triazine derivatives were designed, synthesized and screened for in vivo antimalarial activity against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium berghei. The compounds were further subjected to in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and β-haematin inhibition studies. All the compounds exhibited in vivo antimalarial activity better than

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k
• Design and Synthesis of a New Class of 4-Aminoquinolinyl- and 9-Anilinoacridinyl Schiff Base Hydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Moni Sharma、Kuldeep Chauhan、Rajeev K. Srivastava、Shiv V. Singh、Kumkum Srivastava、Jitendra K. Saxena、Sunil K. Puri、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1111/cbdd.12289

  日期：2014.8

  A series of novel 4‐aminoquinolinyl and 9‐anilinoacridinyl Schiff base hydrazones have been synthesized and evaluated for their antimalarial activity. All compounds were evaluated in vitro for their antimalarial activity against chloroquine‐sensitive strain 3D7 and the chloroquine‐resistant K1 strain of Plasmodium falciparum and for cytotoxicity toward Vero cells. Compounds 17, 20, and 21 displayed

  合成了一系列新型的4-氨基喹啉基和9-苯胺基cri啶基席夫碱，并评估了它们的抗疟活性。体外评估了所有化合物对恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7和耐氯喹的K1菌株的抗疟活性，以及对Vero细胞的细胞毒性。化合物17，20，和21中显示良好的活性针对3D7菌株IC 50个值范围从19.69到25.38Ñ米。此外，化合物16，17，21，24，32，和33个化合物对K1菌株表现出优异的活性（21.64–54.26 n m），几种化合物具有β-血红素抑制活性，表明它们对血红素结晶过程（如CQ）起作用。还发现化合物具有良好的选择性指数，是无毒的。
• 一种喹啉-1，2，4-三嗪杂合体、制备方法及其应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN114133377B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及药物化学技术领域，特别涉及一种喹啉‑1，2，4‑三嗪杂合体、制备方法及其应用。所述氯‑喹啉与1，2，4‑三嗪杂合体结构如式I所示。且本发明喹啉‑1，2，4‑三嗪杂合体的制备方法为：式II所示的化合物与式III所示的化合物在碳酸钠或碳酸铯的存在下反应得到。本发明的喹啉‑1，2，4‑三嗪杂合体具有很好的抗疟活性。