2-((4-bromo-2-fluorophenylamino)methyl)-5-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenol | 1258606-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromo-2-fluorophenylamino)methyl)-5-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Bromo-2-fluoroanilino)methyl]-5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]phenol；2-[(4-bromo-2-fluoroanilino)methyl]-5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]phenol
• CAS: 1258606-86-8
• 化学式: C₂₂H₁₆BrClFN₃O
• 分子量: 472.744
• InChiKey: DBORYSRYIYJFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61.26%的产率得到2-((4-bromo-2-fluorophenylamino)methyl)-5-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  某些异喹类似物的合成及抗疟活性评估

  摘要：

  疟原虫，特别是恶性疟原虫，对目前可获得的药物的抗药性在世界范围内扩散已成为人类社会对健康和发展的重大挑战。异喹啉是阿莫地喹的异构体类似物，最近已报道为第二代先导化合物，用于开发经济高效且可能更安全的阿莫地喹替代品，其引起不良影响，包括粒细胞缺乏症和肝损害。在这项研究中，已合成了一系列七个异喹啉类似物，并对恶性疟原虫的氯喹敏感3D7菌株进行了体外抗疟活性筛选。。使用简单的两步曼尼希反应合成化合物。所有这七个化合物都具有很少到中等的抗疟活性。然而，具有脂族醇氨基侧链的类似物比具有取代的芳族环侧链的化合物和被尿素取代的化合物具有令人满意的活性，而具有杂环的环侧链的类似物具有中等的抗疟活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9460-9

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity evaluation of some isoquine analogues
  作者：Suranjana Bora、Dipak Chetia、Anil Prakash

  DOI：10.1007/s00044-010-9460-9

  日期：2011.12

  seven compounds possessed little to moderate antimalarial activity. However, the analogues with aliphatic alcoholic amino group side chain having promising activity than the compounds with substituted aromatic ring side chain and compounds substituted with urea while analogues with heterocyclic ring side chain exhibits moderate antimalarial activity.

  疟原虫，特别是恶性疟原虫，对目前可获得的药物的抗药性在世界范围内扩散已成为人类社会对健康和发展的重大挑战。异喹啉是阿莫地喹的异构体类似物，最近已报道为第二代先导化合物，用于开发经济高效且可能更安全的阿莫地喹替代品，其引起不良影响，包括粒细胞缺乏症和肝损害。在这项研究中，已合成了一系列七个异喹啉类似物，并对恶性疟原虫的氯喹敏感3D7菌株进行了体外抗疟活性筛选。。使用简单的两步曼尼希反应合成化合物。所有这七个化合物都具有很少到中等的抗疟活性。然而，具有脂族醇氨基侧链的类似物比具有取代的芳族环侧链的化合物和被尿素取代的化合物具有令人满意的活性，而具有杂环的环侧链的类似物具有中等的抗疟活性。