benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 86833-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-6)]GlcNAc(b)-O-Bn；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 86833-33-2
• 化学式: C₅₅H₆₅NO₁₅
• 分子量: 980.119
• InChiKey: YCINGVRGNSQIIJ-VQYNDCHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以62%的产率得到Le^a
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃葡萄糖，Lewis血型抗原决定簇和相关化合物

  摘要：

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88079-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 Amberlyst A-26 (OH^-) resin 、 四乙基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃葡萄糖，Lewis血型抗原决定簇和相关化合物

  摘要：

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88079-3

文献信息

• A facile synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-l-fucopyranosyl-3-O-β-d-galactopyranosyl-d-glucopyranose, the Lewis a blood-group antigenic determinant, and related compounds
  作者：Surjit S. Rana、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88079-3

  日期：1983.6

  2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -glucopyranoside, the synthesis of methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -α- l -fucopyranosyl-3- O -β- d -galactopyranosyl-α- d -glucopyranoside was accomplished by a similar reaction-sequence. The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4- O -α- l -fucopyranosyl- d -glucopyranose is also described. The structures of the final

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2