7-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine | 591751-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-amine
• CAS: 591751-97-2
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₄
• 分子量: 536.63
• InChiKey: JIZPWDBVWHFWOA-ZQSJDURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到7-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Deazaformycin A

  摘要：

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo026715x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 7-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Deazaformycin A

  摘要：

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo026715x