(Z)-tert-butyl-N-[3-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosylidenemethyl)pyridin-2-yl] carbamate | 591751-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl-N-[3-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosylidenemethyl)pyridin-2-yl] carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-acetamido-4-[(Z)-[(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ylidene]methyl]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 591751-92-7
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₇
• 分子量: 665.786
• InChiKey: IIYBKMWBKWDDSV-JUIFFOFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl-N-[3-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosylidenemethyl)pyridin-2-yl] carbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl-2-phthalimidopyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Deazaformycin A

  摘要：

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo026715x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 、 tert-butyl-N-(3-acetamido-4-methylpyridin-2-yl) carbamate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 以99%的产率得到(Z)-tert-butyl-N-[3-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosylidenemethyl)pyridin-2-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Deazaformycin A

  摘要：

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo026715x

文献信息

• The Synthesis of 4-Deazaformycin A
  作者：Vassilios N. Kourafalos、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo026715x

  日期：2003.8.1

  The preparation of 4-deazaformycin A has been achieved. The synthesis features the condensation of a suitably substituted, lithiated 4-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, dehydration of the resulting hemiacetal, and ionic hydrogenation, followed by manipulation of the protecting groups and subsequent ring closure with the formation of 7-amino-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine.