methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-ribo-hexopyranoside | 6752-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,6S)-6-methoxy-2,4-dimethyloxane-3,4-diol
• CAS: 6752-55-2；13322-78-6；18424-67-4；19272-31-2；19272-32-3；22596-19-6；38411-52-8；40983-29-7；40983-30-0；56782-16-2；73712-09-1；98168-05-9；98168-06-0；98168-08-2；98168-09-3；107657-25-0；148023-25-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: YLMFFJPPIFKCBQ-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  272.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-β-L-mycaroside
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-methyl-3-phenylmethoxypent-4-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acyloin rearrangement of α-hydroxy acetals: Application to the methyl l-mycaroside synthesis

  摘要：

  Acid treatment of alpha-hydroxy acetals induced 1,2-alkyl, aryl, or alkenyl migration. An alkenyl migration product was utilized as a starting material of methyl L-mycaroside synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73311-9

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。
• Synthesis of mycarose and epi-axenose from non-carbohydrate precursors
  作者：William R. Roush、Susannah M. Hagadorn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85195-8

  日期：1985.2

  A six-step synthesis of racemic mycarose from allylacetylene is described. Key transformations include the threo-selective epoxidation of (E)-4-methyl-1,4-heptadien-6-ol and the alpha-opening of xylo-4,5-epoxy-4-methylhept-1-en-6-ol (7), which was accomplished via a neighboring group-assisted reaction of xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-(N-phenylcarbamoyloxy)hept-1-ene (12). The latter conversion proceeded

  描述了由烯丙基乙炔六步合成外消旋肉豆蔻。关键的转化包括（E）-4-甲基-1,4-庚二烯-6-ol的苏式选择性环氧化和xylo-4,5-环氧-4-甲基庚七-1-en-6-的α-开口醇（7），这是通过xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-（N-phenylcarbamoyloxy）hept-1-ene（12）的邻近基团辅助反应完成的。与三取代的环氧氨​​基甲酸酯相比，后一种转化的选择性更低（3：1），因为三取代的环氧化物更倾向于在叔中心发生具有SN1特征的取代。由12获得的核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5,6-三醇5,6-碳酸酯的甲醇分解，产率高达61％，得到核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5， 6-三醇，可通过臭氧分解转化为肉豆蔻。同样，lyxo-4-methylhept-1-ene-4,5的臭氧分解
• The megalomicins. Part IV. The structures of megalomicins A, B, C1, and C2
  作者：Robert S. Jaret、Alan K. Mallams、Hans Reimann

  DOI：10.1039/p19730001374

  日期：——

  The elucidation of the structures and absolute stereochemistry of megalomicins A, B, C1, and C2, a group of macrolide antibiotics elaborated by Micromonospora megalomicea sp. n., is described. Megalomicin A has been shown to be (2R,3S,4S,5R,6R,8R,10R 11R,12S,13R)-3-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyloxy)-6,12-di-hydroxy-4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-11-(2,3,6-trideoxy-3-dimethylalmino-β-

  阐明了巨果霉素A，B，C 1和C 2的结构和绝对立体化学，这是由巨果单孢菌（Micromonospora megalomicea sp。）精心制作的一组大环内酯类抗生素。描述。巨型霉素A已显示为（2 R，3 S，4 S，5 R，6 R，8 R，10 R 11 R，12 S，13 R）-3-（2,6-二脱氧-3- C甲基α-大号-核糖-hexopyranosyloxy）-6,12 -二羟基4,6,8,10,12六甲基-9-氧代-11-（2,3,6-三脱氧-3- dimethylalmino -β- d -来苏-hexopyranosyloxy）-5-（3,4,6-三脱氧-3-二甲基氨基- β- d -木糖- hexopyranosyloxy）十五烷-13-内酯。业已证明，巨果霉素B，C 1和C 2是在3-糖基系统中被酰化的巨果霉素A的衍生物。
• MAGNAMYCIN.¹ II. MYCAROSE, AN UNUSUAL BRANCHED-CHAIN DESOXYSUGAR FROM MAGNAMYCIN
  作者：P. P. Regna、F. A. Hochstein、R. L. Wagner、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja01114a542

  日期：1953.9
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 443,444, 445
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——