(Z)-3-methyl-3-hexen-2-ol | 613668-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-3-hexen-2-ol
• 英文别名: (Z)-3-methylhex-3-en-2-ol
• CAS: 613668-95-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ALSBKNSBCLYOOI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-3-hexen-2-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl-[(1R)-1-[(2S,3S)-3-ethyl-2-methyloxiran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  非醛醇醛醇醛缩合反应中意外的合成氢化物迁移。

  摘要：

  [结构：见正文]环氧甲硅烷基醚13b的非羟醛缩醛重排提供了预期的抗甲基酮14，而非对映体环氧甲硅烷基醚13a通过前所未有的合成氢化物迁移提供了合成甲基甲酮8b。计算表明，这种异常反应是通过碳正离子进行的，由于位阻，碳正离子不能轻易旋转。

  DOI：

  10.1021/ol0350801
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((Z)-1,2-dimethyl-pent-2-enyloxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-3-methyl-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非醛醇醛醇醛缩合反应中意外的合成氢化物迁移。

  摘要：

  [结构：见正文]环氧甲硅烷基醚13b的非羟醛缩醛重排提供了预期的抗甲基酮14，而非对映体环氧甲硅烷基醚13a通过前所未有的合成氢化物迁移提供了合成甲基甲酮8b。计算表明，这种异常反应是通过碳正离子进行的，由于位阻，碳正离子不能轻易旋转。

  DOI：

  10.1021/ol0350801

文献信息

• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols by Hydroxy-Directed Aziridination and Aziridine Hydrosilylation
  作者：Yong-Qiang Zhang、Fabian Bohle、Robin Bleith、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201808034

  日期：2018.10.8

  We describe an approach to N‐tosyl 1,3‐amino alcohols that consists of a diastereoselective aziridination reaction of acyclic allylic alcohols and an unprecedented regioselective hydrosilylation of α‐hydroxy aziridines. The products contain up to three contiguous stereocenters. Computational studies outline key aspects of the aziridination mechanism, which is different and more intricate than anticipated

  我们描述了一种由N-甲苯磺酰基1,3-氨基醇组成的方法，该方法由非环状烯丙基醇的非对映选择性叠氮化反应和前所未有的α-羟基氮丙啶区域选择性氢化硅烷化组成。该产品最多包含三个连续的立体中心。计算研究概述了叠氮化机制的关键方面，该方面与预期的不同且更加复杂。