[3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 51638-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-((3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1(E)-butenyl)-2H-cyclopentafuran-2-one；(1S,5R,6R,7R,-3'R)-6-[(E)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-butenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one；(1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-(3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-butenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 51638-92-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: SHJHUOIHOSLLDK-CFGHDCFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到[3aR,4R(3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  15-Fluoro prostaglandin FP agonists: a new class of topical ocular hypotensives

  摘要：

  A novel series of 15-fluoro prostaglandins with phenoxy termination of the omega-chain was synthesized and evaluated for binding and functional activation of the prostaglandin FP receptor in vitro and for side effect potential and topical ocular hypotensive efficacy in vivo. Compounds with the 15alpha-fluoride relative stereochemistry displayed EC50 values of less than or equal to 20 nM, comparable to the value for the endogenous ligand PGF(2alpha). Evaluation of selected ester prodrugs of these 15-fluoro prostaglandins in vivo highlighted their generally low propensity to elicit hyperemia or ocular irritation in rabbits and efficacious intraocular pressure-lowering property in monkeys. In particular 13,14-dihydro-15-deoxy-15alpha-fluoro-16-aryloxy-omega-tetranor-cis-Delta(4) -PGF(2alpha) isopropylester (24) caused relatively little ocular irritation in rabbits while lowering intraocular pressure in conscious ocular hypertensive monkeys by 39% following a topical ocular dose of 3 mug. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.034
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an important prostaglandin synthetic intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a083

文献信息

• Prostacyclins and use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04364951A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  Prostane derivatives of the formula ##STR1## wherein B is straight-chain or branched alkylene of 1-10 carbon atoms, A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, trans--CH.dbd.CH--, or --C.tbd.C--; W is hydroxymethylene or a ##STR2## wherein the OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, and is optionally modified by replacement of the H atom with an ether or acyl group which is conventional for such replacements in prostaglandins and which is readily cleavable at physiological pH's; D and E together are a direct bond or D is straight-chain or branched alkylene of 1-10 carbon atoms, or, such an alkylene of 4-10 carbon atoms containing a double bond in the 2- or 3- position, all of which can optionally be substituted by fluorine, 1,2-methylene, 1,1-trimethylene, or methoxy; E is oxygen, sulfur, --C.tbd.C-- or a direct bond; R.sub.2 is C.sub.1-10, C.sub.2-10 alkenyl, each of which optionally is substituted phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, each of which is substituted as defined below; C.sub.4-10 cycloalkyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl; phenyl, 1-naphthyl, or 2-naphthyl, each of which can optionally be substituted by 1-3 halogen atoms, a phenyl group, 1-3 alkyl groups each independently of 1-4 carbon atoms, or a chloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, carboxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or hydroxy group, or an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring having one hetero ring atom which is O, N, or S, the remaining atoms being carbon; and R.sub.1 is hydroxy optionally modified as for W above, have valuable vasodilating, anti-hypertensive, and bronchodilating pharmacological properties.

  公式为 ##STR1## 的prostane衍生物，其中B是1-10个碳原子的直链或支链烷基，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，trans--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；W是羟甲基或 ##STR2## 其中OH基团可以在α或β位置，且可以通过取代H原子以ether或acyl基团进行修改，这在prostaglandins中是常规的，并且在生理pH下容易被裂解；D和E一起是直接键，或者D是1-10个碳原子的直链或支链烷基，或者是含有2-或3-位置双键的4-10个碳原子的烷基，所有这些都可以选择性地被氟、1,2-亚甲基、1,1-三亚甲基或甲氧基取代；E是氧、硫、--C.tbd.C--或直接键；R.sub.2是C.sub.1-10、C.sub.2-10烯基，每个烯基可以选择性地被取代为苯基、1-萘基或2-萘基，每个取代如下所定义；C.sub.4-10环烷基可以选择性地被C.sub.1-4烷基取代；苯基、1-萘基或2-萘基，每个可以选择性地被1-3个卤素原子、苯基、1-3个独立的碳原子为1-4的烷基取代，或者是氯甲基、氟甲基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或羟基，或者是具有一个杂环原子的芳香5-或6-成员环，该杂环原子是O、N或S，其余原子是碳；R.sub.1是羟基，可以选择性地按照上述W进行修改，具有有价值的扩血管、降压和支气管扩张药理学特性。
• Novel 11-oxoprostaglandin derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04346228A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  11-Oxoprostaglandin derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.2 is a hydrogen atom or alkyl of 1-5 carbon atoms, R.sub.3 is alkyl of 1-5 carbon atoms, alkylaryl, cycloalkyl of 5-6 ring carbon atoms and a total of 5-10 carbon atoms; benzodioxol-2-yl, phenyl, naphthyl or phenyl or naphthyl substituted by phenyl, halogen, alkyl of 1-4 carbon atoms, chloromethyl, fluoromethyl, carboxyl or hydroxy; A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, cis--CH.dbd.CH--, or trans--CH.dbd.CH--; B is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans--CH.dbd.CH--, D and E collectively are a direct bond or D is alkylene of 1-5 carbon atoms and E is an oxygen or sulfur atom; esters thereof; readily cleavable 9,15 and 9,15 ethers thereof; methanesulfonylamides thereof, and physiologically acceptable salts thereof with bases; possess the activity of the corresponding natural prostaglandins with a surprisingly longer duration of effectiveness, greater selectivity, and better effects, and can be produced, e.g., by oxidation of the corresponding 9-hydroxy prostaglandins.

  公式为##STR1##的11-氧代前列腺素衍生物，其中R.sub.2是氢原子或1-5个碳原子的烷基，R.sub.3是1-5个碳原子的烷基、烷基芳基、5-6个环碳原子的环烷基和总共5-10个碳原子；苯并二氧杂环-2-基、苯基、萘基或苯基或萘基上取代苯基、卤素、1-4个碳原子的烷基、氯甲基、氟甲基、羧基或羟基；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、顺式--CH.dbd.CH--或反式--CH.dbd.CH--；B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反式--CH.dbd.CH--；D和E共同是直接键或D是1-5个碳原子的亚烷基，E是氧原子或硫原子；它们的酯；易于断裂的9,15和9,15乙醚；它们的甲磺酰胺；以及它们与碱的生理上可接受的盐；具有相应天然前列腺素的活性，具有惊人的更长效性、更好的选择性和更好的效果，可以通过氧化相应的9-羟基前列腺素制备，例如。
• Mikrobiologische Reduktion von 15-Keto-prostaglandin-Zwischenprodukten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0012710A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Es werden 15a-Hydroxyprostaglandin-Zwischenprodukte der Formel worin R1 Phenoxymethyl, das am Phenylrest durch Halogen oder Trifluormethyl substituiert sein kann, oder Alkyl mit 1-5 C-Atomen und R2 Wasserstoff, Acetyl, Benzoyl oder p-Phenylbenzoyl bedeuten, stereospezifisch erhalten, wenn man die entsprechenden 15-Ketone der Formel mit einem Stamm des Mikroorganismus Kloeckera, Saccharomyces oder Hansenula reduziert.

  式中的 15a- 羟基前列腺素中间体 式中 R1 是苯氧基甲基，其苯基可被卤素或三氟甲基或具有 1-5 个碳原子的烷基取代，以及 R2为氢、乙酰基、苯甲酰基或对苯基苯甲酰基，当相应的式 15-酮与微生物菌株结合时，可获得立体定向的 与 Kloeckera、Saccharomyces 或 Hansenula 微生物菌株一起使用。
• BANSAL, REKHA;COOPER, GARY F.;COREY, E. J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1329-1332
  作者：BANSAL, REKHA、COOPER, GARY F.、COREY, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Prostacyclinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0051558B1

  公开（公告）日：1984-03-28