3-metoxy-2-trimethylsilylpyridine | 118005-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-metoxy-2-trimethylsilylpyridine
• 英文别名: Pyridine,3-methoxy-2-(trimethylsilyl)-；(3-methoxypyridin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 118005-97-3
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: UCZFYORGHIGXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3-metoxy-2-trimethylsilylpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-metoxy-2-trimethylsilylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化

  摘要：

  使用异丁基锂作为金属化碱实现2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80206-3

文献信息

• COMINS, DANIEL L.;LAMUNYON, DONALD H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 773-776
  作者：COMINS, DANIEL L.、LAMUNYON, DONALD H.

  DOI：——

  日期：——
• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• Ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-methoxypyridines
  作者：Daniel L. Comins、Donald H. LaMunyon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80206-3

  日期：1988.1

  The ortho lithiation of 2-,3-, and 4-methoxypyridine was effected using mesityllithium as the metalating base.

  使用异丁基锂作为金属化碱实现2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化。